Впервые Дмитрий Александрович Брянчанинов — так звали в міру Святителя — попал в Оптину юношей, в 1829 году. Тогда он вместе с таким же благонравным юным послушником, Михаилом Васильевичем Чихачовым, прибыл в Пустынь вслед за старцем Леонидом, надеясь принять здесь постриг. Настоятель о. Моисей оказал послушникам ласку, и они остались до времени в монастыре. В письме к игумену Белобережскому Варфоломею от 12 июня 1829 года его духовные чада, Дмитрий и Михаил, рассказывают о невзгодах, которые их постигли в этом «пристанище надежды» — расстроенное здоровье и суровые условия существования. Обитель еще была неблагоустроена, и тяжелый монастырский быт оказался непосилен истощенным впечатлительным юношам.
Вскоре они покинули обитель. В жизнеописании святителя Игнатия это событие рассмотрено подробно. Вот как описаны в нем те невзгоды, которые пришлось перенести в Оптиной молодым послушникам:
«Противники старчества в Оптиной Пустыни, вызвавшие гонение на о. Леонида, не могли, конечно, хорошо относиться и к его духовным ученикам и последователям; они смотрели на этих последних недоверчиво и неприязненно, хотя по наставлению Старца его духовные дети, по возможности, смирялись перед всеми и соблюдали со своей стороны всё, чтобы не вызывать недоразумений. Отсюда понятно, что и Дмитрию Александровичу Брянчанинову и другу его Чихачову нелегко было жить в Оптиной пустыни. Прибыв сюда вскоре после водворения здесь о. Леонида с учениками, они поселились в монастыре и поначалу думали, что им удастся устроить жизнь свою также мирно и покойно, как прежде в Площанской Пустыни. Об этом первом времени своей жизни в Оптиной Дмитрий Александрович так писал искренне расположенным (к нему и Чихачову) инокам, всегда оказывавшим им любовь, ласки и гостеприимство, о. Варфоломею и о. Алипию: «Приехав в Оптину Пустынь, нетерпеливо хотели писать к вам; но моя болезнь, увеличенная путешествием, останавливала то, к чему влекло сердечное чувство.
Принятые о. Строителем весьма ласково, мы остались жить в монастыре: к сему побудили нас обстоятельства наши, монастырские и скитские. Кельи отведены нам наверху, в том деревянном флигеле, который находится против новой трапезы и составляет симметрию с настоятельскими келиями. Михаил Васильевич ходит на клирос: я, как больной, пристанищем моей надежды должен иметь не труды свои, не заслуги — милосердие и заслуги Богочеловека Иисуса».
Но мирная жизнь молодых подвижников продолжалась недолго; вскоре же для них настали тяжкие и многотрудные дни: противники старчества относились к ним весьма неблагосклонно и недоверчиво, как к ученикам отца Леонида; к тому же грубая монастырская пища, приправленная плохим постным маслом, весьма вредила и без того слабому здоровью Дмитрия Александровича, который совсем ослабел, стараясь есть возможно меньше. Видя, что другой пищи взять негде, друзья придумали у себя в келье варить похлебку без масла и, с большим затруднением выпрашивая круп, картофеля и кастрюльку и употребляя вместо ножа топор, сами готовили себе более легкую и сносную пищу. Но такая жизнь не могла продолжаться долго: первым свалился с ног окончательно изнуренный Дмитрий Александрович, а вскоре захворал мучительной лихорадкой и ухаживавший за ним Чихачов: сильный озноб сменялся у него жаром и бредом. Послужить больным было некому; сам поднимаясь с трудом, Брянчанинов помогал чем мог другу, и тут же опять падал, лишаясь сил. «Что сказать вам о нашем пребывании в Оптиной Пустыни? — оно было довольно тягостно, и очень бы мы расстроились, если бы не поспешили выехать», — писал Дмитрий Александрович тем же инокам — о. Варфоломею и о. Алипию.
Господь Бог сжалился над юными страдальцами и послал им Свою всесильную помощь. Узнав о бедственном положении своего сына, Александр Семенович и Софья Афанасьевна Брянчаниновы смиловались над ним и предложили ему. приехать к ним на зиму вместе с другом его Чихачовым, обещая, что они не будут больше препятствовать ему идти по избранному пути. Принимая с благодарностью это видимое попечение Божьего Промысла, друзья сейчас же отправились в Покровское на присланной за ними крытой бричке. Дмитрий Александрович немного поздоровел к этому времени, но Чихачов был еще так слаб, что его должны были положить в экипаж. Постепенное облегчение от болезни почувствовал он только после того, как они приложились к мощам преподобного Сергия в Троицкой Лавре и святителя Димитрия Ростовского в Яковлевском монастыре, куда заезжали по дороге139.