Обычно недооценивается зависимость более или менее состоявшегося писателя не только от контекста национальной литературы, но и от весьма консервативной всегда системы читательских ожиданий. Чехов писал в шутку: «хочется про чертей писать, про страшных, вулканических женщин, про колдунов – но увы! – требуют благонамеренных повестей и рассказов из жизни Иванов Гаврилычей и их супруг»
(11.12.1894). Чертей-то как раз ему бы простили и даже приветствовали, а вот зеркала, поднесенного к своей тусклой жизни, как и трезвого взгляда на деревню и «мужичков» – ни за что. Современники ждали от Чехова романа, доброжелательно и настойчиво подталкивал его в этом направлении Григорович. Чехов несколько раз принимался за работу, но уже в 89-м году писал Суворину 7.01: «Я рад, что два-три года тому назад я не слушался Григоровича и не писал романа!» – а еще через шесть лет ему же (18.04.1895): «Цель романа: убаюкать буржуазию в ее золотых снах <…> Буржуазия очень любит так называемые положительные типы и романы с благополучными концами, так как они успокаивают ее на мысли, что можно и капитал наживать и невинность соблюдать, быть зверем и в то же время счастливым». Характер его собственного письма противоречил тому, что всячески приветствовалось читателями, – гладкописи. Еще молодым человеком он писал вдвое старшему Суворину: «Только пишите так, чтобы было наворочено и нагромождено, а не зализано и сплюснуто» (26.02.1888). О том же своему сверстнику 20.10.1888: «Вы боитесь дать волю своему темпераменту, боитесь порывов и ошибок, т. е. того самого, по чему узнается талант. Вы излишне вылизываете и шлифуете…». Изысканность слога представлялась Чехову стилистически «старческой» чертой (Авиловой: «Язык изысканный, как у стариков»). Ему претило прямое идеологическое высказывание, поэтому он не писал статей (а также «романа, стихов и доносов» – как в шутку замечал в одном из писем). Ему «жал» реалистический канон, поэтому он вполне осознанно стал использовать такой эстетический прием, который несколько десятилетий спустя получил название «подтекста». В письме Леонтьеву (в литературе – Щеглову) 22.01.1888: «У больших, толстых произведений свои цели, требующие исполнения самого тщательного, независимо от общего впечатления. В маленьких же рассказах лучше недосказать, чем пересказать, потому что… потому что… не знаю почему…». Со временем его перестали устраивать и выработанные им самим повествовательные приемы – своим недовольством он наделил поровну Тригорина и Треплева, а в письме Авиловой писал между 23 и 27 июля 1898 года: «Мне опротивело писать, и я не знаю, что делать. <…> Когда я теперь пишу, или думаю о том, что нужно писать, то у меня такое отвращение, как будто я ем щи, из которых вынули таракана, – простите за сравнение. Противно мне не самое писание, а этот литературный entourage, от которого никуда не спрячешься и носишь с собой всюду, как земля носит свою атмосферу».