На помощь Казы-Гирею пришли отряды из Малой Ногайской орды да турки из Очакова и Белгорода. Собрав несколько десятков тысяч всадников, хан вторгся в пределы России. 4 июля 1591 года татары прорвались в окрестности Москвы. Русские полки расположились в «гуляй-городе», за Серпуховскими воротами Земляного города в Замоскворечье. Крымцы не осмелились штурмовать крепостицу, помня о Молодях. День прошел в стычках, а ночью в татарском лагере вспыхнула паника. Теряя в пути лошадей и «рухлядь», крымцы в полном беспорядке отступили к Оке, а оттуда бежали в степи.
Так закончилось последнее нападение Крымской орды на русскую столицу.
Минуло время, когда крымцы безнаказанно разоряли Русь, сея повсюду смерть и разрушения, уводя в плен тысячи людей.
Некогда грозная орда переживала закат. Отразив множество мелких и крупных вторжений крымцев, русские обезопасили свои южные рубежи. В короткое время выстроены были новые пограничные крепости: Воронеж (1585), Ливны (1586), Елец (1592), Белгород, Оскол и Курск (1596). Оборонительная линия оказалась отодвинутой на юг, в «дикое поле».
Достигнув крупных успехов на южных рубежах, русское правительство впервые смогло выделить значительные силы для завершения военных действий против сибирского «царя» Кучума.
Царские воеводы выстроили сеть укреплений на Оби и нижнем Иртыше, а затем двинулись в южные пределы Сибирского «царства». Князь Андрей Елецкий получил приказ продвинуться по Иртышу до устья реки Тары и закрепиться там. Царская рать насчитывала более полутора тысяч ратных людей. Среди них было 550 сибирских татар и 400 башкир и татар из Уфы, Казани и Свияжска.
Елецкий не скупился на мирные жесты. Он должен был усыпить бдительность Кучума, писать ему дружески, «приказывать гладко», чтобы, выбрав момент, разгромить его войско, а самого захватить в плен. В свою очередь Кучум искал повсюду союзников для войны с белым царем. Он не раз обращался к правителю Бухары Абдуллах-хану с просьбой о помощи. Но бухарский правитель был занят борьбой за Хорезм и не мог прислать ему подкрепления.
Кучум заключил договор с ыарымскнм[6]
князем Воней, стоявшим во главе Пегой орды. Воня копил силы для нападения на Сургут, и Кучум прикочевал поближе к его владениям, чтобы сообща напасть на русских. Но их воинственным планам не суждено было осуществиться.Кучум мог рассчитывать на поддержку ногайских феодалов, пока между ними не возник спор из-за земель. Одним из самых больших улусов на Иртыше владел ногайский мурза Авлия Мурзин. Ему принадлежали Мерзлый городок, Малогородцы и другие волости. Кучум послал сына — царевича Алея, и тот увел людей у мурзы. Тогда Авлия пожаловался правителю Бухары. Абуллах-хан потребовал, чтобы Кучум немедленно вернул улус ногайскому мурзе, и учинил его «меньшим бритом» для совместной войны с русскими.
В Москве оценили весть о раздоре Кучума с ногайцами. Царь Федор упомянул об этом в одной из своих грамот к хану. «…Ногайские улусы, — писали его дьяки, — Тайбугин юрт, которые кочевали вместе с тобою, от тебя отстали, на которых была тебе большая надежда». Знать из рода Тайбуги издавна пользовалась исключительным влиянием в Сибирском «царстве».
Война с Калмыцкой ордой окончательно осложнила положение Кучума. После одного неудачного боя ханскую ставку, по русским данным, покинули двое царевичей и 300 татар, а «иные пошли в Бухары, и в Нагаи, и в Казахскую орду».
Некоторые из приближенных Кучума перешли на сторону русских. Владелец крупного улуса Чин-мурза, сын Иль-мурзы Исупова, перешел на царскую службу. Выехала в Москву мать царевича Маметкула.
Зная о трудном положении Кучума, правитель Борис Годунов предпринял новую попытку привлечь его самого на русскую службу и таким путем положить конец войне в Сибири. Находившийся в русском плену царевич Абдул-Хаир написал грамоту отцу, предлагая ему «покрыть свои вины» и отдаться под покровительство царя. Абдул-Хаир советовал Кучуму показать свою добрую волю, прислав в Москву одного из своих сыновей.
Не получив ответа, московские власти в 1597 году предприняли новый демарш. Абдул-Хаир, на этот раз вместе с Маметкулом, направил новое письмо Кучуму, где сообщалось, что они несут в Москве службу и получили в удел города и волости. От имени царя Федора Маметкул и Абдул-Хаир предлагали Кучуму две возможности: либо он приедет в Москву и получит щедрые земельные владения — города и волости, либо царь вновь «учинит» его на Сибирском «царстве» под своей высокой рукой. В Москве была составлена от имени царя Федора «опасная» грамота Кучуму, гарантировавшая ему безопасный проезд и царскую милость.