Однако обещание царских милостей не прельщало Кучума. Сын степей, он слишком высоко ценил волю. Свое последнее письмо к татарским воеводам Кучум адресовал так: «От вольного человека от царя (Кучума) боярам поклон!» Хан желал узнать у воевод, нет ли указа насчет него от царя из Москвы. Он явно ничего не знал о царской «опасной» грамоте и добивался некоторых практических уступок. «Прошу у великого князя у белого царя, — писал он, — Иртышского берегу, да и у вас, у воевод, того же прошу».
В последние годы жизни Кучума преследовали мучительные мысли о поражениях, покончивших с его счастливым царствованием. Он не раз вспоминал Ермака. И в своем последнем письме Кучум упомянул его имя. «А от Ермакова приходу и по ся места пытался есмя встречно стояти, — сокрушенно признавал он, — а Сибирь не яз отдал, сами естя взяли; и ныне попытаем миритца, либо будет на конце лутче».
Кучума удручали старческие немощи. Он стал слепнуть и пытался помочь беде, выписав снадобье для глаз из Бухары. Однако бухарский посольский караван попал в руки к русским, и хан смиренно просил воевод вернуть ему конский вьюк из захваченной «рухляди». «Очи у меня больны, — писал старец, — и с теми послы были зелия да роспись тем зельям…»
Кучум все чаще выказывал миролюбие. Но он отказывался послать в Москву сына, что подрывало доверие к его словам.
В 1597 году Кучум собрал ясак с нескольких тарских волостей. Вскоре прошел слух, будто он готовит набег на Тару.
В августе 1598 года помощник тарского воеводы Андрей Воейков отправился в Барабинские степи, чтобы отыскать Кучума и разгромить его. При воеводе находились голова Черкас Александров, ратные люди, казаки, служилые татары — всего 400 человек. Ермаковский атаман возглавил поиск в двух «волостях», только что «отведенных» от царя Кучумом. Захваченные им «языки» показали, что хан кочует на Черных водах и при нем находятся «в собранье» 500 татар да еще 50 бухарских торговых людей. Захваченные в плен татары подтвердили, что Кучум откочевал на Обь и собирает отовсюду людей, чтобы идти войной под Тарский городок.
Вести встревожили воеводу. В двух днях пути от кочевий Кучума было замечено сосредоточение воинов-калмыков — 5000 человек. Намерения их оставались неизвестными.
Воейков решил не терять времени. Ратные люди шли днем и ночью. Наконец, на рассвете 20 августа, они приблизились к ставке Кучума. Побоище началось на заре и закончилось в полдень. Несмотря на то что при Кучуме было 500 воинов, тогда как у воеводы лишь 400, татары потерпели сокрушительное поражение. В бою погибли брат и двое внуков Кучума, 6 князей, 15 мурз и 150 человек ханской гвардии. Около 150 татар погибли при отступлении. В плен к русским попали 5 младших сыновей Кучума, 8 цариц из его гарема, 5 высших сановников и 50 отборных воинов.
Кучума не было ни среди убитых, ни среди пленных. Одни говорили, что хан «в Оби реке утоп», другие — будто «Кучум в судне утек за Обь реку».
Действительно, хан в разгар боя бежал в небольшой лодке «сам-третий». Воейков пытался настигнуть беглецов, для чего наскоро соорудил плоты. «Плавал я, — писал воевода в Москву, — на плотах по Оби и за Обью рекою, по лесам искал Кучума и нигде не нашел».
Кучум вновь ускользнул от погони. Вскоре к нему «прибежали» трое старших сыновей и человек тридцать воинов.
Выждав время, хан вернулся на место битвы и в течение двух, дней хоронил убитых, а потом послал гонца к мурзе Кожбахтую в соседнюю волость, прося лошадей и платье, «на чем бы ему мочно поднятца». Мурза прислал ему коня и шубу, а затем сам прибыл к Оби и предложил Кучуму свидеться. Хан не стал дожидаться мурзы и ночью бежал прочь.
С наступлением осени 1598 года тарские воеводы вновь предложили Кучуму поступить на государеву службу, обещая вернуть жен и детей и пожаловать «царским жалованьем». При Кучуме не осталось ни одного писца, и он передал ответ воеводам на словах: «…не поехал, деи, я к государю по государеве грамоте, своею волею, в кою деи пору я был совсем цел, а за саблею деи мне к государю ехать не по что, а нынеча деи я стал глух, и слеп, и безо всякого живота».
Кучум нисколько не сгущал краски, описывая свое бедственное положение. Он почти ослеп и стал глухим. Его покинули все, и бывший властитель метался по степи, не доверяя даже своим слугам. Любой мурза мог захватить его и выдать недругам.
Старшие сыновья давно отделились от отца, соседство с которым становилось все более опасным. Кучум смирился со своей участью, но часто сетовал о пленении своего кормильца («промышленника») — тридцатилетнего царевича Асманака: «Хотя бы деи у меня всех сыновей, поймали, а один бы деи у меня остался Асманак и яз бы деи об нем ещо прожил, а нынеча деи я иду в Ногаи, а сына деи своего (Каная) посылаю в Бухары».
Канай поддерживал отца до последней минуты, не желая покидать его. Но Кучум пожалел сына и решил отослать его в Бухару, где доживала жизнь мать царевича.
Бывший властитель Сибири держался в Барабинских степях, пока находил поддержку у ногайских мурз и при дворе бухарского правителя.