До запуска проекта CEO to CEO в 2007 году Роберт был директором и одним из основателей Bentley Publishing Group (в период с 1984 по 2006 год). Под его руководством компания стала ведущим игроком в своей отрасли (полиграфия объектов декоративного искусства). Уже на первом этапе развития бизнеса Роберт с партнерами смогли выявить нишу на быстрорастущем рынке декоративного искусства – высококачественных плакатов, доступных по цене и идеально подходящих для декорации офисов. Несмотря на стесненные обстоятельства, партнеры смогли благодаря удачным действиям вдохнуть в бизнес жизнь и сделать его финансово устойчивым. Роберт возглавлял проекты по приобретению четырех конкурентов компании в период между 1999 и 2004 годами, а еще через два года покинул Bentley. В 2011-м компания слилась с Global Arts и образовала Bentley Global Art Group.
Роберт участвует в работе трех ассоциаций среднего бизнеса в Северной Калифорнии. С 2007 года он занимает пост директора Alliance of Chief Executives, президента и члена совета директоров Ассоциации корпоративного роста Сан-Франциско, а также члена наблюдательного совета Калифорнийско-израильской торгово-промышленной палаты.
Роберт получил степень бакалавра в области делового администрирования в Хейвордском университете в 1986 году (в то время он параллельно управлял небольшим бизнесом) и степень магистра в области делового администрирования в Калифорнийском колледже Святой Марии в 1988 году; там же он удостоился награды Jack Saloma Award. С 1995 по 2000 год Роберт Шер преподавал на курсах MBA в колледже, читая лекции на темы предпринимательства.
У Роберта и его жены Рене двое детей, Бен и Джесси. Они живут в Северной Калифорнии. Их главные хобби – плавание под парусом и путешествия.