Его литературная деятельность началась в 1833 году, когда на Петербургской сцене была поставлена его драматическая фантазия «Торквато Тассо», а популярность и слава пришли к нему год спустя, после шумного успеха его драмы «Рука Всевышнего отечество спасла». Он написал необыкновенно много, пробуя свои силы в самых разных жанрах, сочиняя романы, повести, драмы, стихотворения, выступая в качестве издателя «Художественной газеты», «Дагерротипа», «Иллюстрации», и помимо многочисленных произведений в стихах и прозе напечатал множество статей по литературе, живописи и музыке. Его собрание сочинений, вышедшее в начале 50-х годов, составило 10 томов, однако включило в себя далеко не все написанное Кукольником. «На Нестора Васильевича, — вспоминал Павел Михайлович Ковалевский, — издатель, редактор, актер могли смело полагаться, как на каменную гору: пьесу ли надо к бенефису — будет, повесть к книжке — напишет, рассказ к чтению — расскажет. Хорошо бы через 24 часа после сожжения турецкого флота патриотическую драму в 5-ти действиях, в стихах — загорится патриотическим жаром как раз на 5 действий и на стихи».
Литературная аристократия в лице Вяземского, Одоевского, Пушкина талант Кукольника не признавала. «Однажды у Плетнева, — вспоминает Никитенко, — зашла речь о Кукольнике. Пушкин, по обыкновению грызя ногти или яблоко, — не помню, сказал: „А что, ведь у Кукольника есть хорошие стихи? Говорят, что у него есть и мысли“. — Это было сказано тоном двойного аристократа: аристократа природы и положения в свете».
Однако в 30–40-е годы литературный авторитет Кукольника был очень высок, публика им восхищалась, барон Брамбеус называл его русским Шиллером, а Брюллов написал с него шиллеровски мечтательную голову. Впрочем, в грузном и обрюзглом Кукольнике, по свидетельству Ковалевского, вряд ли кто «нашел бы что-нибудь шиллеровское». «Говорил он голосом жирным, сильно напирая на о; когда смеялся, все его огромное туловище колыхалось, а небольшие глазки слезились и губы складывались в воронку, как у детей, когда они плачут».
Тем не менее к числу ближайших друзей Кукольника принадлежали Карл Брюллов и Михаил Глинка. Глинка написал музыку к драме Кукольника «Князь Холмский» и несколько романсов на его слова, в свою очередь, Кукольник принял участие в составлении либретто «Руслана и Людмилы». Весьма возможно, что одной из причин дружеской близости Глинки и Кукольника была объединявшая их любовь к музыке. Кукольник был человек музыкально одаренный, неплохо играл на фортепиано, интересовался теорией музыки, ну и кроме всего прочего обладал живым и общительным характером. «Как импровизатор, как веселый и остроумный собеседник, — пишет о Кукольнике поэт и переводчик Струговщиков, — он стоял несравненно выше себя как литератора. Прибавьте к этому его редкое добродушие, своеобразные приемы, детскую веселость, вызывавшую иногда смех до слез, представьте его в сообществе даровитого Маркевича, …цветистого, образного почти в каждом слове Карла Брюллова, — и все это без салонных стеснений, нараспашку, как любят художники, — и вы получите объяснение тесного и продолжительного сближения Глинки с Нестором Кукольником».
«Семи-восьмилетним ребенком он углублялся в рощах Авинорма (имение отца его в Эстляндии), громко и восторженно импровизируя сложные рыцарские сказки и поэмы. Отец его, встревоженный экзальтацией ребенка, старался направлять деятельность ума его на более положительные предметы и часто прерывал самые восторженные порывы сына арифметическими задачами, но наклонности к поэзии не мог в нем уничтожить. Вильгельм Карлович в зрелом возрасте вполне проявил то, что обещало его детство: он всегда предпочитал изящную, так сказать, идеальную сторону жизни — материальной», — писал о Кюхельбекере Семевский.
Сын саксонского дворянина Карла-Генриха Кюхельбекера, Вильгельм Кюхельбекер вызывал в современниках симпатию, смешанную с сочувствием, даже жалостью (заботой и опекой уж во всяком случае), которые сквозят в характеристиках Вильгельма Карловича. Дон Кихотом называл его Грибоедов, и Кюхельбекер действительно походил на рыцаря печального образа, как, впрочем, и полностью соответствовал лицейскому прозвищу Кюхля. Маркевичу он виделся «благороднейшим, добрейшим, чистейшим существом».
В нем было много трогательно-нескладного, и в характере, сочетавшем в себе необыкновенную доброту и преданность с неожиданными вспышками гнева, и во внешности: в странной, долговязой, неловкой фигуре. Однако в почти епиходовском комизме случавшихся с ним историй (начиная с неудачной попытки утопиться в лицейском пруду, до скандального финала его лекций в Париже, когда распалившийся Кюхельбекер в порыве ораторского вдохновения опрокинул с кафедры лампу и чуть не устроил пожар) было и нечто трагическое, не позволяющее легко относиться ни к его личности, ни к его жизни.