Когда выяснилось, что нападавших не много, было решено организовать их преследование. Трубецкой не склонен был разъединять свои силы, узнав, что против него действуют Выговский и хан, но князь Семен Пожарский настоял на преследовании. Казаки, попавшие в плен, говорили ему о Выговском: «Не гонись, князь, за ним: он нарочно заманивает вас в засаду. С ним много казаков, и сам хан с Ордою, а с ханом славные воины: султаны Нуреддин и Калга, мурзы Дзяман-Сайдак и Шури-бей».
«Давай ханишку! – смеялся в ответ Пожарский: – давай Нуреддина, давай Калгу, давай Дзяман-Сайдака! Всех их …и вырубим и выпленим!»
Видимо, Трубецкой то ли не до конца поверил пленным казакам о численности войск Выговского и хана, то ли рассчитывал, что в случае столкновения с превосходящими силами противника, Пожарский повернет назад и успеет укрыться в лагере, но, в конечном итоге, он поручил князю вместе с Семеном Львовым перейти на рассвете 28 июня переправу у Сосновки и атаковать неприятеля. Всего под их начало было выделено примерно 4000 конницы (в том числе, два рейтарских полка) и 2000 казаков гетмана Беспалого с полковниками Григорием Ивановым и Михаилом Козловским.
Но, к сожалению, острота ума отважного князя Пожарского уступала остроте его сабли.
Конница Адиль Гирея и немецкие драгуны Выговского находились на противоположном берегу Куколки. Переправившись туда через гать и болото, Пожарский с ходу их атаковал, обратив в бегство. Отступая, татары и драгуны удалялись все дальше к юго-востоку вдоль реки. Увлеченный погоней Пожарский преследовал их на протяжении почти десяти верст. Проскочив урочище Пустая Торговица, он не заметил, как из лесу в долине тремя огромными массами выступила тридцатитысячная крымская орда, атаковавшая его с тыла. Удар татар был столь стремителен, что Пожарский даже не сумел повернуть свою конницу, чтобы встретить противника с фронта. Из приданных Пожарскому рейтар только один полк (полковника Фанстробеля) сумел повернуть фронт и дать залп из карабинов прямо в упор по атакующей татарской коннице. Однако, это не смогло остановить ордынцев, и после короткого боя полк был истреблён. Татары Адиль Гирей также прекратили бегство, развернувшись фронтом к своим преследователям, и вступили в сражение. Обладая пятикратным численным преимуществом, татарам, плотным кольцом охватившим московское войско, было не сложно завершить его разгром. Погибли и казаки гетмана Беспалого, который позже докладывал Алексею Михайловичу: «…на том, Государь, бою при князь Семёне Петровиче Львове и князе Семёне Романовиче Пожарском всех смертно побито, насилу, Государь, через войска Выговского и татарские несколько десятков человек пробилися в войско до табору». Сам князь Семён Пожарский, до последней возможности сражаясь с врагами, «многих… посекаша и храбрство свое велие простираше», попал в плен.
С.М. Соловьев, а также авторы сборника «Самые знаменательные войны и битвы России» приводят данные о потерях великороссов в этом сражении в количестве 30 тысяч человек, некоторые современные украинские исследователи увеличивают их чуть ли не вдвое. Однако «Самовидец» полагал, что потери русских составили от 20 до 30 тысяч человек. Но и эти данные многократно завышены. Во-первых, у Трубецкого вообще не было и не могло быть такого количества конницы. Во-вторых, есть сведения, основанные на документах, о том, что Трубецкой за весь поход потерял не более 6–7 тысяч человек, да и армия его была не столь огромной, как об этом сообщает С.М. Соловьев. Южнорусским летописям вообще в этом плане доверять трудно, так как они приводят поистине фантастические подробности сражения. Например, сообщается, что укрывавшиеся в шанцах казаки после перехода Пожарского через переправу, выкосили луг и побросали в воду траву. Она образовала нечто вроде плотины и вода залила все поле, превратив его в болото, что и не позволило коннице Пожарского переправиться обратно. На самом деле казаки Выговского в уничтожении отряда князя вовсе и не участвовали. Их задачей было отрезать путь к переправе, если бы Пожарскому удалось разгадать замысел противника. Само сражение князя с татарами произошло в десяти верстах к юго – востоку от казацких шанцев. Никакой травы не хватило бы для того, чтобы залить все это пространство водой с помощью импровизированной гребли.