(Древн. стих. собр. Киршею Даниловым.)
На этой трагической ноте закончился первый этап Конотопской битвы. Вырвавшимся из кольца окружения московским воинам удалось возвратиться в свой лагерь и сообщить князю Трубецкому о случившемся. Главнокомандующий приказал воеводе Григорию Ромодановскому идти на помощь Пожарскому. Но когда его трехтысячный отряд подошел к переправе, дальнейший путь ему преградила вышедшая из своих шанцев пехота Выговского. Узнав о том, что отряд Пожарского уже уничтожен, Ромодановский перешел к обороне переправы на реке Куколка. Трубецкой одобрил его решение и прислал в помощь резервный рейтарский полк полковника Венедикта Змеева в количестве 1200 человек и 500 дворян и детей боярских из воеводского полка Андрея Бутурлина.
Ромодановский, укрепился на правом берегу речки, спешив свою конницу и имея в тылу село Шаповаловку. Несмотря на трехкратное преимущество в живой силе, казакам Выговского не удалось выбить его из этой позиции. Однако, как отмечали, современники, они не особенно и рвались в бой, так как многие были рекрутированы насильно, под угрозой быть отданными с семьями в рабство татарам. Ввиду их низкого боевого духа гетману пришлось больше рассчитывать на польские хоругви. Бой продолжался до самого вечера, но к исходу дня драгунам коронного полковника Йожефа Лончинского и пехотинцам литовского капитана Яна Косаковского удалось все же захватить переправу. Ромодановскому пришлось отступить к лагерю Трубецкого, но не из-за утраты переправы, а потому что хан перешел через болото и речку Куколку, грозя фланговым охватом его отряда. «Татаровя де в то время, зашед с обе стороны, на государевых ратных людей ударили и государевых ратных людей полки и сотни смешали», вспоминали участвовавшие в бою донские казаки Е. Попов и Е. Панов.
В резко изменившейся ситуации главнокомандующему князю Трубецкому пришлось срочно объединять все три лагеря в один, стянув войска Куракина и Ромодановского в свое расположение у села Подлипное. Таким образом, уже 29 июня осада Конотопа была фактически снята, но сейчас важнее было устоять перед натиском татар и казаков Выговского. Весь день продолжалась артиллерийская дуэль, в ночь на 30 июня Выговский решился на штурм лагеря, но его атака была отбита. Сам Выговский был ранен, а его войска и татары в результате контратаки великороссов отброшены за Куколку, оказавшись на позициях, занимаемых ими три дня назад.
Но, несмотря на этот частный успех Трубецкого, общая стратегическая ситуация в корне изменилась. Продолжать дальше осаду Конотопа, имея в своем тылу крупные силы противника, было неразумно, двигаться на соединение с Шереметьевым, фактически оставшись без конницы и подвергаясь постоянным атакам татар, также не имело смысла. Оставался единственный вариант: отступить назад к Путивлю, где находился сильный гарнизон князя Григория Долгорукого.
2 июля Трубецкой начал отступление по направлению к реке Сейму под прикрытием вагенбурга (движущегося обоза, как это делали и запорожцы). Недалеко от Конотопа Выговский и татары вновь предприняли атаку на войско Трубецкого, которая закончилась их новой неудачей. Об этом сражении гетман Беспалый докладывал царю: «к табору, Государь, нашему жестокие приступы неприятели чинили, и, за милостью Божиею… мы отпор давали тем наприятелем и помехи никакие не отнесли, и многих тех неприятелей на отходе и в походе побивали, и пришли, Государь, к реке Сейм дал Бог здоров».
4 июля Трубецкому стало известно, что воевода Долгорукий выступил ему на помощь из Путивля. Однако, князь возвратил его назад, уведомив, что сил для обороны у него вполне хватает. Сам же он начал переправу через Сейм, которая продолжалась до 10 июля. С 4 по 6 июля Выговский и Магомет Гирей пытались артиллерийским огнем помешать переправе, но им это не удалось. По словам упоминавшегося выше толмача Фролова, входившего в состав русского посольства, задержанного гетманом и находившегося в это время в лагере Выговского, в результате атак войска хана и гетмана «обозу ничего не учинили», а потеряли «черкас с 3000 и татар с 500 человек убитыми». По некоторым данным сам Выговский был снова ранен осколком гранаты. Значительную роль в арьергардных боях с выговцами сыграл полковник Николай Бауман, которому за проявленную доблесть, впервые в русской истории по указу царя было присвоено звание генерал-поручика.
Благополучно завершив переправу, 10 июля 1659 года Трубецкой возвратился в Путивль.
Сведения о потерях царского войска в этом, закончившемся неудачей, походе в Малороссию сохранились в московских архивах. «Всего на конотопском на большом бою и на отводе: полку боярина и воеводы князя Алексея Никитича Трубецкого с товарищи московского чину, городовых дворян и детей боярских, и новокрещенов, мурз и татар, и казаков, и рейтарского строю начальных людей и рейтар, драгунов, солдатов и стрельцов побито и в полон поймано 4769 человек», – отмечатся в донесении о потерях.