Естественно, возникает вопрос: откуда пришел Олег? Был ли он и в самом деле воеводой и/или родственником Рюрика? Весьма возможно, что Олег действительно являлся соратником или союзником севернославянского князя. Но это никак не проясняет его происхождения. Для ответа на поставленный вопрос нужно обратиться к имени «Олег», которое часто дается в такой вот форме – «Ольг». И оно великолепно этимологизируется на базе древнеболгарского языка, где «олгу» – означало «великий». Что ж, вполне подходящее имя-титул для представителя могучей и славной династии. Далее нужно вспомнить о том, что Олег приходит в Киев вовсе не с севера, но с юга – «под Угорское». И, конечно же, нельзя пройти мимо того, что его договоры с греками полны болгаризмов, на что обращают внимание многие исследователи. Весьма ценны сведения «Никоновской летописи», которая сообщает о том, что сын Аскольда погиб в войне с болгарами. Обычно в них видят именно волжских тюрок, но почему ими не могли быть дунайские славяне? Вывод напрашивается сам собой: князь Олег – выходец из Болгарии.
Косвенно подтверждают «болгарскую» версию и данные некоторых источников, касающиеся биографии княгини Ольги, супруги Игоря и матери Святослава. Обращает на себя внимание уже само сходство имен – Олег и Ольга.
Утверждается, что это имя дал ей сам Олег, до этого Ольга (псковская княжна или даже простая селянка из Выбутовской веси) называлась Прекрасой. Между тем, согласно «Типографской» и «Холмогоровской» летописям, а также «Пискаревскому летописцу», – Ольга была дочерью Олега. А из «Краткого Владимирского летописца» следует, что Ольга являлась болгарской княжной из города Плиски – первой столицы Болгарского царства. В летописях, судя по всему, произошла подмена названий, выгодная сторонникам северной версии. Вместо Плиски был поставлен Плесков, отождествляемый со Псковом. Отсюда и «притянули» Ольгу.
Ольга – дочь Олега и болгарская княжна? Эта версия выглядит более логичной, чем «псковская». Псков в 9 в., конечно, уже существовал, но вот до Киева ему было очень и очень далеко. В «болгарскую версию» великолепно вписывается и сообщение источников, согласно которым Ольг-Олгу устроил брак Игоря и Ольги. Судя по всему, Ольгу нужно было породниться с потомком Рюрика – князем, который был достоин править Северной Русью. В результате возник династический союз Ольговичей и Рюриковичей. Ольг явно был связан с элитой Болгарии. При этом можно предположить, что он правил некоей областью, находящейся внутри Болгарского царства (восток) или же в непосредственной близи к нему. Тамошнее население, в этническом плане, было весьма близко к восточным славянам. Оно и появилось на Балканах в результате переселения туда именно восточных славян. Не случайно же князь Кий основал город Киевец на Дунае – Приднепровье было явно связано с Нижним Подунавьем. Не случайно и то, что в Х в. князь Святослав попытается утвердиться там же и даже пожелает перенести туда столицу.