В 1492 году незаконные поборы, взысканные с нескольких русских купцов в Каффе, вместе с оскорблениями и обидами со стороны турок заставили Ивана выразить гневный протест османскому султану Баязиду, которому он предложил наладить дипломатическое общение между Русской и Турецкой империями. «Узнав о сих обидах, я не велел купцам ездить в твою землю, – говорит он в письме. – Прежде они платили единственно законную пошлину и торговали свободно. Отчего же родилось насилие? знаешь или не знаешь оного?.. Еще одно слово: отец твой Мохаммед был государь великий и славный: он хотел, как сказывают, отправить к нам послов с дружеским приветствием; но его намерение, по воле Божией, не исполнилось. Для чего же не быть тому ныне?» Три года спустя Михаил Плещеев, первый посол России в Турции, прибыл в Константинополь в качестве полномочного представителя царя. Перед отъездом из Москвы он получил от Ивана самый строгий наказ не преклонять перед султаном колен, не обращаться к нему через какого-либо министра или придворного и ни при каких обстоятельствах не допускать предпочтения какого-либо иного иноземного дипломата при османском дворе.