Осенью 1606 года войска Болотникова подошли к столице и начали её осаду. Новый патриарх Гермоген — бывший Казанский митрополит, — сменивший ненавистного Игнатия, обратился к стране, предавая анафеме мятежников. В его грамотах они характеризовались весьма определённо: «Собрались украинских городов воры — казаки, боярские холопы и мужики, и побрали себе в головы таких же воров». Жители Москвы прекрасно осознавали, с кем столкнула их судьба, а потому все способные носить оружие «сели в оборону». Кроме того, в распоряжении Шуйского находились отряды из московских дворян, стрельцы и «охочие люди» из северных уездов. В конце октября Болотникова отвлекли хитростью — переговорами о якобы готовящейся сдаче города. Тем временем правительственные силы перегруппировались и нанесли ощутимый удар «восставшим крестьянам». Их ахиллесовой пятой стало отсутствие «царя Дмитрия» при войске и вообще где-либо, что само по себе вызывало подозрение.
Москвичи требовали показать им «царя», в очередной раз чудесно спасённого, но исполнить это Болотников не мог. Сюда же добавилась и личная вражда вождей в лагере. Некоторые решили принять сторону Шуйского. Характерно, что это были уроженцы Московии типа Прокопия Ляпунова, Истомы Пашкова, присоединившиеся к украинскому воинству в силу различных обстоятельств. Они каялись, получили прощение, став думными дворянами и внеся весомый вклад в разгром Болотникова, после чего тот вынужденно ушёл в Калугу. Вскоре украинскую рать вышибли и оттуда: последним её рубежом стала Тула. Силам Шуйского удалось подтопить город, и прежде всего подвалы и погреба, что сразу сказалось на продовольственном снабжении. Последовала капитуляция, а Болотникова пленили и ликвидировали. Победу праздновали так, будто свершилось нечто эпохальное. Уверовав, что всё худшее позади, Василий Шуйский 17 января 1608 года женился, твёрдо намереваясь основать свою династию.
Однако всё сложилось иначе. Поняв, что вести боевые действия в отсутствии «царя» весьма неудобно, желающие пограбить нашу землю озаботились этой проблемой. К тому же их ряды теперь пополнились поляками: потерпевшие поражение в конфликте с королём спасались от наказаний, победившие — искали применение силам. Между тем Сигизмунд III, одержав верх во внутренних передрягах, вновь подтвердил отказ от участия в подобных предприятиях. А потому «династические» заботы легли на плечи тех, кто рвался в бой. Они подыскали нового претендента, и с октября 1607 года разнеслась весть: в Московию идёт сам «царь». В его окружении главную роль играл поляк Ружинский и казак из Тернополя Заруцкий, взявшие на себя организацию войска.
Долгожданное появление царя Дмитрия всколыхнуло Украину: в его стан слетелось около 15–20 тысяч человек. Среди них солировали А. Лисовский и Ян Сапега (родной брат польского канцлера), которые жаждали грабежей и разбоев московских уездов. Вся эта рать двинулась по проторённому Лжедмитрием І и Болотниковым маршруту — с Украины на Москву. И на этот раз «благодетель» щедро обещал участникам «великое жалованье, чего у вас и на разуме нет». Кто же принял на себя роль вновь спасённого царевича Дмитрия, доподлинно неизвестно. Это был уже не Молчанов, но и точно не тот, кого в мае 1606 года убили в Москве. Новый кандидат на царство отличался заметной для окружающих неуверенностью в себе: он явно не сиживал на московском золотом троне с алмазными и жемчужными кистями. К тому же он не столько возглавлял события, сколько влёкся ими. Его личность не была окружена почётом, как предыдущего «венценосца».
Однако надежды на лёгкую победу не оправдались: Шуйский сумел организовать оборону, затянулась позиционная борьба. Штурмовать столицу польско-украинское воинство не решилось, а разбило лагерь недалеко от Москвы у Тушино на реке Сходне, из-за чего за Лжедмитрием II закрепилось прозвище Тушинский вор. Отсюда начались рейды во все концы страны, «воровские» отряды буквально рыскали по богатым областям, крестьянство подвергалось террору. Некоторые города сами «целовали крест Дмитрию», другие вынужденно подчинялись. Набегам подверглись Переславль-Залесский, Ростов, Ярославль, Вологда, Тотьма, Кострома и др.