Вступив в литературу в 1890-е гг. одновременно с другими зачинателями «словенского модерна», О. Жупанчич стал впоследствии крупнейшим словенским поэтом первой половины XX в. После смерти Кетте и Мурна он сознавал себя преемником их общих духовных и литературно-реформаторских устремлений, продолжая и соответственно преобразуя их на новом этапе. Одним из исходных моментов ранней поэзии Жупанчича (как у Кетте и Мурна) было народно-песенное начало, проявлявшееся то отчетливее, то приглушеннее и в дальнейшем. В конце 1890-х гг. в той или иной степени и форме в его творчестве начинает ощущаться воздействие Бодлера, Верлена, Демеля, позже, с середины 1900-х гг. – Уитмена и Верхарна. Жупанчич пережил кратковременное и неглубокое увлечение декадансом, оставившее следы лишь в некоторых стихотворениях его первого сборника («Чаша упоения», 1899). В нем преобладает интимная, в основном любовная лирика. Молодой автор уже здесь выступает новатором в области словенского стихосложения, вводит новые ритмы и размеры, широко использует свободный стих, расширяет возможности словенской рифмы. Очень скоро Жупанчич отходит от принципов «чистого искусства», выступает за связь литературы с жизнью народа, задумывается над исторической судьбой словенцев, предвидит неизбежность важных перемен в их будущем (стихотворения «День всех живых», «Песня молодежи», 1900). В этих программных стихах – пафос борьбы, устремленность в будущее. Позже они вошли в сборник «По равнине» (1904), открывающийся одним из самых сильных по своему эмоциональному воздействию произведений Жупанчича – циклом «Манам Йосипа Мурна-Александрова») – своеобразным реквиемом умершему другу, обобщенно отражающим трагическую участь словенского поэта и шире – всех выдающихся представителей словенского народа, а значит, и его судьбу. Но, несмотря на глубокую скорбь и мотив мученичества, цикл заканчивается оптимистически – символическим образом Мужества. В целом в лирике этой книги преобладает оптимистическое мироощущение, проступают черты импрессионизма и символизма, фольклорноромантические элементы. Но постепенно – как общая тенденция развития – мимолетное, случайное все чаще заменяется у Жупанчича существенным, глубоким. Налицо своеобразная концентрация мысли и эмоций, благодаря которым достигается высокая степень обобщения при соответствующем укрупнении образов, часто имеющих характер символов – отвлеченных, многозначных или, еще чаще, поддающихся вполне конкретной расшифровке. В некоторых стихотворениях, созданных в 1910-е гг., встречаются элементы зарождавшегося тогда в словенской литературе экспрессионизма.
Во время поездки в 1905 г. в Париж Жупанчич слушает выступления А. Франса и Жореса, зачитывается Уитменом и Верхарном, задумывается над философскими, социальными, эстетическими проблемами, что проявляется в сборнике «Разговоры с собой» (1908). В нем отражаются размышления над вопросами бытия и человеческого познания, поиски смысла жизни и творчества, сомнения, ощущение крайней противоречивости действительности, а порой и трагическое одиночество. Возникающие мотивы богоискательства сменяются ироническим скептицизмом («Мой бог»), а иногда даже атеизмом, хотя в этот период Жупанчичу более свойственно пантеистическое возвеличивание природы как результат субъективно-лирического ее восприятия. Человек с его сложным внутренним миром предстает на фоне необъятных далей вселенной, в перспективе вечности. Если раньше космические образы выступали в функции символов, знаменующих беспредельность духовного мира поэта, взлетов мечты, масштабов страданий, то теперь помимо этой функции они создают объективно существующую картину вселенной. Размышляя о ее бесконечности, поэт глубоко верит в силу человеческого духа, в его устремленность к познанию, что раскрывает перед человеком неограниченные возможности – способность достигнуть любых глубин и высот, постичь «последние тайны» («Пробуждение»).
Расширение кругозора Жупанчича определяет и его новый подход к теме родины, возникновение при этом социального аспекта. Его тревожит массовая эмиграция словенских крестьян в поисках заработка в Америку и некоторые страны Европы, что в сочетании с другими существенными проблемами современности отражается в одном из лучших произведений поэта, богатой и сложной по содержанию лирической поэме «Дума». Это, прежде всего, вдохновенная песня горячей и нежной любви к родине и ее трудолюбивым людям.