Вся характеристика разрушительной деятельности Олега построена на противопоставлении ее созидательному труду земледельцев и ремесленников: „Олегъ мечемъ крамолу
Главным объектом для показа безрассудной деятельности Олега сделана битва на Нежатиной Ниве 1078 г. Эта битва сопоставлена с битвой Игоря („съ тоя же Каялы
Малозначительный князь Борис Вячеславич упомянут не потому, что он „защищал черниговские интересы“, а потому, что гибель его в битве на Нежатиной Ниве, наряду со смертью его противника Изяслава, ярко иллюстрировала его мысль о бессмысленности междоусобных столкновений: обе стороны понесли жертвы в битве на Нежатиной Ниве; об обеих этих жертвах автор „Слова“ говорит с одинаковым сожалением, не отдавая предпочтения ни черниговской, ни киевской стороне.
Характеристика другого князя, крамольника Всеслава Полоцкого, согласуется с теми фактами, которые сообщает о нем „Повесть временных лет“. Факты „Повести временных лет“ осмыслены в „Слове“ поэтически. Из них автор „Слова“ строит не только поэтический образ Всеслава, но одновременно дает и историческую оценку его деятельности. Эта историческая оценка, умело согласованная со всей идейной структурой „Слова“, поражает, вместе с тем, проникновенным пониманием русской истории.
Автор „Слова“ как бы размышляет о злосчастной судьбе Всеслава. Всеслав изображен в „Слове“ и с осуждением, и с теплотой лирического чувства: неприкаянный князь, мечущийся, как затравленный зверь, хитрый, „вещий“, но несчастный неудачник
„Всеславъ князь людемъ судяше, княземъ грады рядяше [т. е. властвовал над судьбой других людей, даже князей], а самъ въ ночь влъкомъ рыскаше [не зная пристанища, — как в 1068 г., когда он ночью бежал из Белгорода]: изъ Кыева дорискаше до куръ Тмутороканя, великому Хръсови влъкомъ путь прерыскаше. Тому [т. е. для Всеслава] въ Полотьскѣ позвониша заутреннюю рано у святыя Софеи въ колоколы, а онъ въ Кыевѣ [в заключении] звонъ слыша [принужден был слышать]. Аще и вѣща душа въ дръзѣ тѣлѣ [хоть и „вещая“ — колдовская душа была у него в храбром теле], нъ часто бѣды страдаше. Тому вѣщей Боянъ и пръвое припѣвку, смысленый, рече: «Ни хытру, ни горазду, ни птицю горазду суда божиа не минути»“.
Быстрота продвижения Всеслава, его „неприкаянность“ — черты его реальной биографии. Мономах говорит в своем „Поучении“, что он гнался за Всеславом (в 1078 г.) со своими черниговцами „о двою коню“ (т. е. с поводными конями), но тот оказался еще быстрее: Мономах его не нагнал. Всеслав, действительно, метался по всей Руси, то появляясь под стенами Новгорода, то на берегах Черного моря в далекой Тмуторокани. Он был захвачен сыновьями Ярослава, привезен в Киев узником и очутился на киевском столе, провозглашенный князем восставшими киевлянами. Через семь месяцев он принужден был ночью бежать от этих же самых киевлян.
Его усобицы, как и усобицы Олега „Гориславича“, автор „Слова“ противопоставляет мирному, созидательному труду: „На Немизѣ снопы стелютъ головами, молотятъ чепи харалужными, на тоцѣ животъ кладутъ, вѣютъ душу отъ тѣла. Немизѣ кровави брезѣ не бологомъ бяхуть посѣяни, посѣяни костьми рускихъ сыновъ“.