Интеллектуальным родоначальником прогрессивного либерализма был Джон Стюарт Милль, фигура, которую часто ошибочно называют "классическим либералом". В своей влиятельной книге "О свободе" он признал достижения своих предшественников-либералов (таких как Локк), которые создали конституционные свободы, ограничивающие правительство и обеспечивающие права личности. Но это достижение, по его мнению, было в конечном итоге недостаточным, поскольку не учитывало угрозу свободе, которую представляли "многие". Демос представлял еще большую угрозу свободе, потому что простые люди чаще всего придерживались консервативных и традиционалистских взглядов, которые в условиях демократии политически доминировали бы через "тиранию большинства". Благодаря тирании числа, демос получил возможность достичь формы социального контроля через "деспотизм обычая". Знаменитый аргумент Милля в пользу "принципа вреда", который не допускает юридических и социальных ограничений на свободу выражения, исследования и действия, если никому не причиняется вред в их стремлении, был выдвинут не просто ради продвижения свободы как таковой, а для того, чтобы обеспечить свободу "индивидуальности" и нонконформистам, которые с наибольшей вероятностью могут подстегнуть трансформационные изменения. Милль знаменито обосновывает почти полную свободу слова, мнений и самовыражения как необходимое средство освобождения небольшого числа уникальных и нонконформистских личностей от рабства обычаев, которые имеют тенденцию доминировать над привычками и мышлением большинства обычных людей. Только подвергая все убеждения и мнения всестороннему скептицизму и альтернативным точкам зрения, можно избавиться от слепой приверженности традициям и вывести общество на траекторию прогресса.
Пока свобода не станет достаточно распространенной, утверждал Милль, люди будут существовать в рабстве непроверенных мнений. В результате общество остается статичным и неизменным. Хотя время в таких обществах идет, они не развиваются. «Большая часть мира не имеет, правильно говоря, никакой истории, потому что деспотизм обычая является полным». Участие в "истории" означает не просто движение времени и накопление событий; скорее, быть "историческим" означает, что должна быть достигнута определенная временная траектория, а именно - прогресс и совершенствование. Свобода - это необходимое средство для начала движения прогрессивной истории.
Только общество, возглавляемое небольшим меньшинством творческих нонконформистов, может привести не просто к материальному улучшению - главной цели классического либерализма, - но к моральному и психическому совершенствованию самого человечества. Милль надеялся, что прогресс не ограничится измеримыми материальными достижениями, но в конечном итоге будет отражен в моральном совершенствовании самого человечества:
Человек становится благородным и прекрасным объектом для созерцания не путем приведения к единообразию всего индивидуального в себе, а путем культивирования и привлечения его, в пределах, налагаемых правами и интересами других людей; и так как произведения принимают характер тех, кто их делает, в результате того же процесса человеческая жизнь также становится богатой, разнообразной и оживляющей, давая более обильную пищу для высоких мыслей и возвышенных чувств, и укрепляя узы, связывающие каждого человека с расой, делая расу бесконечно более достойной того, чтобы к ней принадлежать.
Хотя Милль признавал, что "многие" должны иметь право голоса и представительство в политике, он стремился ограничить их влияние - по крайней мере, до тех пор, пока они представляли собой потенциально консервативное препятствие на пути прогресса. Для таких стран, как Англия - уже относительно либеральных - Милль предложил систему "множественного голосования", при которой люди с более образованием будут иметь большее количество голосов. Таким образом, по его мнению, люди, более симпатизирующие прогрессу и преобразовательным социальным изменениям, будут отталкивать консервативные настроения населения в целом. Из-за страха перед переменами и прогрессом Милль считал, что "консервативную партию" составляют люди, которые по определению "глупы", то есть не хотят и не могут инициировать, принять или понять преимущества перемен и прогресса. Современные наследники Милля сегодня не менее склонны критиковать таких людей за их склонность "цепляться" за отсталые убеждения, что делает их "корзиной плачевных".