В 1941 году Пеп выиграл под ряд двадцать два боя, в 1942 году – двадцать три. После этого двадцатилетний боксер становится претендентом на звание чемпиона мира в весе «пера». В то время этим титулом владел американец Шарки Райт. Матч назначили на 20 ноября 1942 года, местом встречи выбрали знаменитый «Мэдисон Сквер-гарден» в Нью-Йорке.
Матч начался ровно в восемь часов вечера, зал был полон. Среди зрителей – многие проигравшие Пепу боксеры, в том числе знаменитые Джи Арчибальд, Билли Спенсер, Эйб Донер.
После пятнадцати раундов тяжелейшей борьбы Пеп стал чемпионом мира. До июля 1943 года он четырнадцать раз отстаивал свой титул. В июле его призвали на военную службу. Воинскую повинность Пеп отбывал в морском флоте. В Европе в это время вовсю шла Вторая мировая война, но Пеп туда не попал, его надо было беречь – он приносил своим хозяевам неплохую прибыль.
По возвращении из армии Пеп успешно продолжал свою боксерскую карьеру. В тот день, когда газеты сообщили об авиационной катастрофе и когда выяснилось, что Пеп остался жив, его противники во всех концах Америки задавали себе один и тот же вопрос: сможет ли чемпион снова выйти на ринг? Этот же вопрос задавали и газеты, правда, формулировался он по-другому: найдет ли в себе силы человек после такой физической, а главное – моральной, травмы вновь не только появиться на ринге, но и отстаивать свое звание?
Ответ на эти вопросы Уилли Пеп дал через пять месяцев. Медицина и исключительная жизнеспособность чемпиона победили последствия «вынужденной посадки», и 17 июня 1947 года Уилли Пеп вышел на ринг и победил по очкам Виктора Флора. Через месяц он провел еще несколько боев с менее известными боксерами. Эти встречи были необходимы ему для подготовки к ответственному матчу с Джеком Лесли, в котором он должен был защищать свой чемпионский титул. 22 августа 1947 года Пеп выиграл этот бой, послав Лесли в нокаут в двенадцатом раунде.
Многие соперники Пепа надеялись, что перенесенная катастрофа не останется без последствий, и вызовы на бой сыпались на чемпиона, как весенние дожди. До октября 1948 года никому не удается победить Пепа, хотя он встречается с такими серьезными противниками, как Умберто Сьерра, Тэд Дэвис, Джонни Дил, Чак Бартон, Пади де Марко…
Но… всему наступает конец. Наступил конец и, казалось, бесконечной серии побед. Вечером 29 октября 1948 года в Нью-Йорке он потерпел самое тяжелое поражение в своей жизни. Пеп уступил трон чемпиона мира в весе «пера» – в четвертом раунде его нокаутировал Санди Садлер, темнокожий американец, который позже стал таким же знаменитым, как сам Пеп.
После поражения Уилли заявил журналистам, что победа Садлера случайна и объясняется очень просто: якобы Садлер ударил неожиданно после команды «брейк». Поднялся большой шум. Естественно, сторонники нового чемпиона доказывали, что все было сделано чисто, в то время как болельщики экс-чемпиона на всех углах кричали о жульничестве. Рефери матча взял сторону Садлера. А что ему еще оставалось? Не мог же он признать, что тот ударил после команды? Если это так, правомерен вопрос: «Куда же ты, рефери, смотрел?» В общем, шум не умолкал, пока не назначили день матча-реванша – 11 февраля 1949 года.
Уилли Пеп сумел вернуть себе звание чемпиона, он победил Садлера по очкам. Но всем уже стало ясно, что наконец-то у Пепа появился серьезный соперник и боксерская его жизнь уже не будет такой безоблачной. Через полтора года, 8 сентября 1950 года, на ринге «Мэдисон Сквер-гардена» Садлеру вновь удается поставить Уилли на колени и отвоевать чемпионский пояс. Через год, 26 сентября 19 51 года, они встречаются вновь, и снова Пеп оказывается в нокауте, на этот раз в девятом раунде.
Уилли тяжело переживал поражение, но, несмотря на возраст, он не решается бросить бокс. Объяснение самое простое – у него нет никакой другой профессии, он обязан содержать семью (у него трое детей) и необходимо обеспечить завтрашний день.
С 1951 по 1959 год Уилли Пеп провел шестьдесят шесть боев. 20 сентября 1957 года его посылает в нокаут Хоган Кид Баси, а еще через пару месяцев он проигрывает по очкам Сонни Леону.
Когда ему исполнилось тридцать семь лет, Пеп объявил о своем уходе из бокса и действительно шесть лет не появлялся в боксерских залах. Но материальные трудности вынуждают его в сорок три года снова вернуться к своей прежней профессии. Он встречается с третьеразрядными противниками и одерживает несколько скромных побед. 16 марта 1966 года Уилли Пеп проводит свой последний бой: проиграв в Ричмонде по очкам Келвину Уудлину, он окончательно покидает ринг и устраивается работать в школу инструктором по боксу.