Город имеет очень давнюю и трудную судьбу. Вязьма существовала уже в IX–X вв., но в летописи она впервые упоминается под 1230 г., когда этот город был передан в удел князю Андрею Владимировичу Долгорукому, с 1239 г. – центр удельного княжества. Менялись владельцы этих мест, жителям пытались навязать чуждые им нравственные и религиозные нормы, но люди оставались верны интересам Православия и России. Вязьма была в составе Великого княжества Литовского с 1403 г., но уже с 1493 г. входила в состав Русского государства. Город сильно пострадал в период польско-шведской интервенции, им неоднократно овладевали противники, но по Деулинскому перемирию Вязьма окончательно отошла к Русскому государству, стала пограничным городом, ее в 1630–1633 гг. окружили деревянной рубленной стеной с кровлей, земляными укрепленными и 6 каменными башнями-бойницами. С XVII в. Вязьма стала городом-крепостью. Порой сиятельные особы оценивали скромный город Вязьму как надежное место, где можно обосноваться и переждать трудные времена. Так, в 1654–1655 гг. в Вязьме пребывала семья царя Алексея Михайловича Романова и его двор. Тогда в Москве свирепствовала чума, а в Вязьме все было спокойно. В то время приехал и жил в Вязьме также патриарх Никон, который к тому времени уже начал осуществлять церковные реформы. Здесь, в Вязьме, Никон разрабатывал дальнейший план реализации реформ Церкви. В XVIII в. Вязьма была уже известна как значимый промышленный и торговый центр, где процветали кузнечные и кожевенные ремесла, а также торговля, особенно с западноевропейскими странами. С 1776 г. Вязьма имела статус уездного города. Затем беды Вязьмы продолжились. Вязьма и ее окрестности сильно пострадали в период Отечественной войны 1812 г., а 22 октября 1812 г. рядом с Вязьмой произошло тяжелое сражение между отступавшей наполеоновской армией и русскими войсками. Французам не удалось удержаться на высотах около Вязьмы и в ней самой, хотя численное преимущество было у них (37 тысяч воинов в наполеоновском войске против 25 тысяч русских). Корпус маршала Л. Даву и корпуса вице-короля Е. Богарне и Ю. Понятовского не смогли противостоять русскому войску во главе с генерал-лейтенантом М.А. Милорадовичем
и казачьему отряду атамана М.И. Платова. В память об этой победе в Вязьме установили 2 памятных обелиска. В годы Великой Отечественной войны 1941–1945 гг. под Вязьмой шли кровопролитные ожесточенные бои в период Московской битвы 1941–1942 гг. С 7 октября 1941 г. по 12 марта 1943 г. Вязьма страдала от немецко-фашистской оккупации, была сильно разрушена и почти обезлюдела.В послевоенный период Вязьма была восстановлена, продолжился период ее мирного развития. Вязьма стала крупным промышленным и сельскохозяйственным центром областного значения. Ее основными предприятиями стали заводы: машиностроительный, графитовых изделий, электротехнический, железобетонных конструкций, керамзитовый, стройматериалов, синтетических продуктов, филиал Московского завода автотракторной аппаратуры, а также льнокомбинат, льнообрабатывающий и кожевенный заводы, мясокомбинат, молочный завод, мельнокомбинат, элеватор. И в прошлом, и сейчас хозяйство Вязьмы имеет отличительные черты. В XVIII в. Вязьма занимала первое место в Смоленской губернии по величине купеческого капитала; первенство в оптовой торговле Вязьма сохраняла почти до конца 1917 г. В царский период Вязьма была одним из крупнейших в России центров маслобойного и кожевенного производств. Тогда ежегодно в Вяземском уезде перерабатывали более 1600 тонн (1 млн пудов) льняного семени. По всей стране гремела слава вяземских пряников. В наши дни среди других городов Смоленской области Вязьма выделяется развитой строительной индустрией, большим льнокомбинатом – одним из крупнейших в стране по производству мешковины.
Вязьма обладает рядом ценных архитектурно-художественных памятников, все они были восстановлены и отреставрированы в послевоенный период; среди них особую ценность имеют постройки XVII–XVIII вв. Можно увидеть: Троицкий собор (1674–1677) с трапезной и ступенчатой колокольней (середина XIX в.), Спасскую церковь (1691 г.; в формах «нарышкинского» барокко), Богородицкую церковь (1727) с приделом Жен-Мироносиц (1785), Введенскую церковь (1714–1763) с трехъярусной колокольней, пятиглавую Екатерининскую церковь (вторая половина XVIII в.), комплекс Иоанно-Предтеченского (Ивановского) монастыря (основан в XVI в., включает подвратную Вознесенскую церковь 1656 г., трапезную с колокольней, шатровую Одигитриевскую церковь 1635–1638 гг., другие постройки), ансамбль Аркадьевского монастыря (XVII–XIX вв.), а также Спасскую башню (1631), жилые дома (XVIII–XIX вв.) и другие строения.