Вязьма имеет давние традиции развития музейного дела. Музей здесь открыли в 1912 г. к столетнему юбилею Отечественной войны 1812 г., в 1917 г. часть его коллекции разграбили. В 1920 г. музей вновь открыли, но его экспозиция практически полностью погибла в период Великой Отечественной войны 1941–1945 гг. После освобождения Вязьмы учителя П.М. Запорин и С.И. Борисов создали школьный краеведческий музей, на базе которого в 1970 г. в здании церкви во имя Рождества Богородицы (1785) открыли городской Историко-краеведческий музей. В нем представлены экспозиции: «Вязьма с древнейших времен до XVIII в.», «Война 1812 г. в Вяземском уезде», «Вязьма во второй половине XIX – начале ХХ вв.», «Городской и сельский быт», «Вязьма в годы Великой Отечественной войны 1941–1945 гг.», «Развитие Вязьмы и района в послевоенный период», «Вязьма и вязьмичи». В музее представлены личные вещи композитора А.С. Даргомыжского, командующего 33-й армией генерал-лейтенанта М.Г. Ефремова, народной артистки СССР Л.И. Касаткиной, народного артиста СССР А.Д. Папанова и других. В филиале музея – выставочном зале работает художественный салон. Достопримечательностью города является литературный музей «С.А. Есенин», созданный П.Н. Пропаловым на основе его коллекции, которую он собирал более пятидесяти лет. Этот частный музей не только обладает многочисленными и часто уникальными экспонатами, рассказывающими о С.А. Есенине, но и имеет представительную краеведческую экспозицию по Смоленщине.
В Вязьме действует Иоанно-Предтеченский женский монастырь
. В нем сохранилась уникальная трехшатровая Одигитриевская церковь. (Во всей огромной по площади России (и в мире) сохранились только 3 трехшатровые церкви: храм Одигитрии Вяземского Иоанно-Предтеченского монастыря, в Москве храм Рождества Богородицы в Путинках, в Угличе «Дивный» Успенский храм.) Основал этот, первоначально мужской, монастырь близ р. Бебри в 1536 г. преподобный Герасим Болдинский. Монастырь выполнял две главные функции: религиозную и оборонительную. Он служил оборонительным форпостом Вязьмы и всей Западной России на польской границе. Выполнял монастырь эпизодически и социальные функции. Процесс создания и строительства Вяземского Иоанно-Предтеченского монастыря был длительным. В 1536 г. схимонах Герасим и его ученик Симеон на холме у реки Бебри построили себе келью, не побоялись соседства с известным на всю округу разбойничьим притоном. Именно приходом монахов местные жители объясняли уменьшение драк и других безобразий, а также почти полное прекращение грабежей и разбоев. Мудрый Герасим получил в 1542 г. благословение у митрополита Московского Макария (1482–1563 гг.; канонизирован) и разрешение от царя Ивана Грозного (1530–1584 гг.; великий князь всея Руси с 1533 г., первый русский царь с 1547 г.) на строительство здесь деревянного храма во имя Иоанна Крестителя (Предтечи), ставшего основой для создания монастыря и от которого монастырь получил свое название. В 1547 г. Герасим с разрешения митрополита Макария назначил настоятелем монастыря своего ученика – игумена Симеона, который управлял им 34 года. В 1566 г. в этот монастырь приезжал Иван Грозный, поддерживавший начинания Герасима Болдинского. В 1566 г. на пути в Смоленск в монастыре останавливался боярин Борис Годунов (ставший в 1598 г. царем), особо почитавший Герасима Болдинского. Среди влиятельных светских лиц, особо благоволивших в XVI–XVII вв. к Иоанно-Предтеченскому монастырю, выделялись именно Иван Грозный и Борис Годунов, сделавшие щедрые пожертвования в него. Так, Борис Годунов пожаловал обители пахотные и сенокосные земли за Вязьмой, рыбные лавки на реке Вязьме, 9 лавок в Нижнем Новгороде и обширный дом около Соборной церкви.