В Рославле с вниманием относятся к сохранению, восстановлению его историко-культурных памятников. Разработаны правила застройки во имя должного сохранения городского ландшафта, историческая застройка, т. е. Старый город, объявлена заповедной зоной. На холме над рекой Становка сохранились следы крепости XII в., это – остатки ее земляного вала. Основные памятники архитектуры сохранились в центральной части Рославля, но есть они и в его других частях. Можно увидеть барочную Успенскую церковь (1780–1790 гг.; приделы трапезной – 1855 г., сильно перестроена), Казанскую церковь (1833–1845) с трехъярусной шатровой колокольней, Воскресенскую церковь (1816–1825), кладбищенскую Вознесенскую церковь (1821–1832), ансамбль Спасо-Преображенского монастыря с пятиглавым собором (1811–1819) в стиле позднего классицизма, с храмом Александра Невского (1857–1872) в русско-византийском стиле, с каменной стеной с тремя башнями и воротами (1848–1857) в псевдорусском стиле. Около старого Городища сохранился лазарет Верковский (1820—1830-е гг.; был сильно разрушен в 1941–1943 гг., восстановлен), также сохранились бывшие здания Городской думы (третья четверть XIX в.) и Дворянского собрания (конец XIX в.).
В Рославле работает Историко-художественный музей. Первый краеведческий музей в этом городе открыли в 1920 г. по инициативе местного краеведа С.М. Соколовского, передавшего в него свои археологические и минералогические коллекции. В период Великой Отечественной войны коллекции музея погибли. Вновь музей в Рославле был открыт в 1962 г., он стал уже историко-художественным музейным объектом. Экспозиции музея размещаются в двух зданиях: в особняке (середина XIX в.) и новом строении (выставочный зал, 1985 г.). При Выставочном зале музея работают музыкальный центр «Гармония» и детский театр сказки.
Еще одним интересным культурным объектом города является Музей рославльского вагоноремонтного завода. В Рославле железнодорожные мастерские были открыты в 1868 г., они стали предтечей созданного в советский период вагоноремонтного завода, на котором в 1968 г. открыли музей. Этот музей рассказывает об истории вагоноремонтного завода. В Рославле в 1888 г. по методу русского изобретателя Н.Н. Бенардоса