Испуганный Глеб Святославич выехал навстречу Витовту с дарами. Литовец принял их благосклонно, и это дезориентировало смоленских общинников. «Ворота городские были отворены; народ, вслед за Князьями, стремился толпами видеть героя Литовского… – пишет Н.М. Карамзин. – Но как скоро несчастные Князья вступили в шатер Витовтов, сей коварный объявил их своими пленниками; велел зажечь предместие и в ту же минуту устремился на город. Никто не противился: Литовцы грабили, пленяли жителей и, взяв крепость, провозгласили Витовта Государем сей области Российской. Народ был в изумлении». Витовт отправил мелких смоленских князей в Литву, а Глебу дал в удел местечко Полонное далеко на юге. Среди пленных князей оказались братья Глеба – Иван и Владимир Святославичи, а также Иван и Александр Михайловичи, Иван и Александр Васильевичи и Василий Иванович, сын Ивана Васильевича.
Один только Юрий избежал общей участи. Из Рославля он отправился к своему тестю Олегу Рязанскому.
В Смоленске сели чужеземные наместники. Войсками руководил литовец, а гражданские дела вел западный русич; последнее делалось, чтобы сгладить горечь иноземного подчинения. Затем и наместником сделался Роман Михайлович Брянский, православный русич. Но это не могло избавить жителей от горечи утрат.
Витовт принялся разорять окраины Рязанщины по левую сторону Оки, то есть бывшие земли вятичей, захваченные Олегом. Одновременно великий князь Литовский заигрывал со своим зятем Василием I Московским и добился благожелательного нейтралитета с его стороны.
В это время Тимур разгромил Тохтамыша и, по слухам, двинулся на Москву (1495). Защитить Смоленск от литвы москвичи не могли. Правда, слухи о нашествии Тимура оказались ложными, завоеватель дошел до Ельца и повернул назад, обнаружив, что Москва и Орда – не одно и то же. Ввязываться в борьбу с далеким лесным народом он не пожелал, и это спасло Русь.
Юрий Святославич попытался вернуть власть над Смоленщиной и с помощью Олега Рязанского напал на Литву. Олег выступил в поход, взял богатую добычу и… ни одного города, после чего отступил восвояси. Витовт в свою очередь собрался с силами и ударил на Рязанщину. Олег Иванович спрятал добычу в надежном месте, внезапно напал на литвинов и нанес поражение. Витовт убрался в Западную Русь. В 1396 году в Смоленске он встретился с Василием I Московским, который признал захваты литовского тестя законными и отпраздновал вместе с ним Пасху: Витовт же был как бы свой, православный. Хотя сам про себя, наверное, уже и не знал, кто он в действительности: католик, язычник или ортодокс.
Василий I был занят еще и тем, что переваривал новоприобретенные территории, а потому не спешил обострять отношения с Литвой. Перед нашествием Тимура он мирно захватил Нижний Новгород. Смоленском пожертвовал. «Нет сомнения, – полагает Карамзин, – что Василий Димитриевич с прискорбием видел сие новое похищение Российского достояния и не мог быть ослеплен ласками тестя; но ему казалось благоразумнее соблюсти до времени приязнь его и целость хотя Московского Княжества, нежели подвергнуть гибели сию единственную надежду отечества войною с Государем сильным, мужественным, алчным ко славе и к приобретениям».
В своей примирительной политике Василий зашел очень далеко. Олег Рязанский вновь напал на Литву и осадил Любутск. Московский государь отправил к рязанцу послов и заставил его снять осаду! Олег послушался и ждал мирных предложений от Витовта. Вместо этого Витовт как ни в чем не бывало вторгся в Рязанскую землю, вырезал множество людей, разграбил и опустошил край. Василий после набега свиделся с тестем-литвином в Коломне и осыпал дарами. Конечно, после честной политики митрополита Алексия и Дмитрия Донского все эти хитрости и маневры Василия должны были вызвать неприятие у многих русичей.
Дипломатичность Василия граничила с близорукостью. В это время Витовт пытался завладеть Псковом и Новгородом. То есть Русь реально могла подпасть под иго литвина. Впрочем, московскую политику определял не один Василий, но и его бояре, часть из которых была настроена более воинственно и дальновидно. Поэтому вскоре пути двух стран разошлись.
А как же Смоленск? П.В. Голубовский считает, что постепенно в городе произошло общественное расслоение (видимо, такое же, как и в Новгороде). Богатые общинники стали боярами, передавали власть и богатства по наследству, но еще были стеснены формальностями прежней архаической жизни: наличием народного собрания – веча, неодобрительным взглядом общинников на богатеев и т. д. Богачи с завистью смотрели на порядки, которые установились в Польше и Ливонии, а также начали устанавливаться в Литве. Феодалы получали земли во владение, где-то обращали народ в крепостных, где-то в арендаторов, могли передавать вотчины по наследству, имели небольшие частные армии…