19 апреля, в самый разгар весны, путешественники пешком отправились к Стародубу. Около Лоева замка перешли границу и через некоторое время добрались до Любека. Следующим пунктом был Киев. Печерский архимандрит Елисей принял русских монахов, но посоветовал им поискать покровительства у киевского наместника князя Василия Острожского. Он был православным человеком и оказывал помощь своим заезжим единоверцам. Пришлось Григорию, Варлааму и Мисаилу ехать в Острог. Князь Василий действительно принял гостей радушно и пообещал устроить их в Дермантский монастырь. Однако любознательный Григорий вскоре узнал, что в Литве царит веротерпимость и ему вовсе необязательно быть навечно православным монахом. Можно было поступить в услужение к какому-нибудь влиятельному пану или даже начать обучаться в духовном училище. Родственник князя Василия Януш Острожский посоветовал чудовскому монаху переехать в Гощу и продолжить обучение в училище для протестантов. При расставании владелец Острожского замка подарил своим гостям богослужебную книгу, выпущенную в его типографии. На ней была сделана такая дарственная надпись: «14 августа 1602 года эту книгу дал нам, Григорию с братиею Варлаамом и Мисаилом, пресветлый князь Острожский». Позднее неизвестной рукой к имени Григория было подписано «царевичу Московскому».
Надпись на подаренной книге свидетельствовала о том, что в начале своего пребывания в Литве Григорий Отрепьев не называл себя именем Дмитрия. Для всех он был одним из трех русских монахов, искавших прибежища за границей. Возможно, что в то время он даже и не подозревал, что может стать претендентом на московский трон. С присущей ему любознательностью он лишь стремился овладеть новыми для себя знаниями и найти достойное применение своим способностям. Вполне вероятно, что в Литве Григорий встретил прежних знакомцев — боевых холопов бояр Романовых, поступивших на службу к польским панам. Вместе они начали обдумывать план мщения царю Борису, превратившему их в изгоев, лишенных отчего дома. Каковы были планы изгнанников, точно не известно. Несомненно, что они рассматривали разные варианты. Но самый лучший состоял в том, что у Бориса должен появиться соперник — законный природный наследник престола, которого тот пытался в детстве убить. (Слухи о том, что Мария Нагая обвиняла Б. Ф. Годунова в убийстве ее сына, были известны всем.) Им, естественно, должен был стать царевич Дмитрий, якобы подмененный в детстве и спасшийся от наемных убийц. Но кто мог взять на себя роль главного борца с царем Борисом, то есть царевича Дмитрия? Им мог быть только отчаянный храбрец, готовый ради идеи, общего дела в случае неудачи сложить голову. Григорий Отрепьев решил, что с этой ролью он может справиться. Итак, на общем собрании русских изгоев было решено, что беглый чудовский монах превратится в чудом спасшегося царевича Дмитрия и начнет борьбу с Борисом Годуновым за московский трон. Остальные тут же поклялись быть верны общему делу и всячески друг другу помогать.
«Я — царевич Дмитрий»
Крайне честолюбивый, безрассудно отважный и достаточно хорошо образованный, Григорий Отрепьев неплохо соответствовал роли царевича Дмитрия. Возможно, у него даже было какое-то внешнее сходство с царским сыном: рыжеватые волосы, смугловатая кожа и невысокий рост. Правда, никто не мог знать, как бы выглядел настоящий Дмитрий в зрелом возрасте — в момент гибели ему было неполных девять лет. Поэтому в угоду самозванцу любой мог подтвердить, что именно он и есть истинный сын царя Ивана Грозного.