Будущий «царь Дмитрий» родился в 1580 году в Галиче. (Для сравнения следует отметить, что настоящий царевич Дмитрий родился в Москве в 1582 году.) Он происходил из мелкопоместного дворянского рода Отрепьевых, родоначальником которых, по родовой легенде, был некий Владислав с Нилка Кащ-Неледзевского герба Правдзниц, приехавший вместе с Дмитрием Ольгердовичем на службу к Дмитрию Донскому в XIV веке. В крещении он принял имя Владимира. Отец Юрия был стрелецким сотником и носил двойное имя Богдана-Борислава Ивановича. Он, как и его брат Смирной, часто призывался на службу в Москву. В Галиче в небольшом поместье оставалась его жена Варвара, которая и стала главной воспитательницей и наставницей сына.
Предполагалось, что Юрий пойдет по стопам отца, но этим планам не суждено было сбыться. Богдан был вспыльчивым, драчливым и не в меру пьющим человеком. Во время московской службы он предавался разгулу. Как-то раз, отправившись в Немецкую слободу, прозванную Наливкой за возможность всегда достать там спиртное, Богдан подрался с выходцем из Литвы и был убит. Для Варвары и Юрия его смерть стала большим горем, поскольку они остались почти без средств к существованию. Хорошее образование становилось для мальчика способом заработка. Он выучил Часослов, псалмы Давида, освоил грамотность и поступил в услужение к знатному князю Б. К. Черкасскому. Так приблизительно в 1590 году Юрий Отрепьев оказался в Москве при княжеском дворе. Жена князя Бориса Мария Никитична приходилась двоюродной сестрой царю Федору Ивановичу, поэтому положение ее мужа было достаточно прочным и высоким.
Поскольку Юрий был грамотен и обладал четким почерком, ему доверяли переписку важных бумаг. Однако мальчику это занятие казалось скучным. Ему хотелось скакать на лошади, стрелять из лука, рубить саблей воображаемых врагов. Видя эти склонности юного холопа, престарелый князь Борис посоветовал ему перейти на службу к своему родственнику Александру Никитичу Романову. Тот был молод и нуждался в боевых холопах, чтобы успешно нести царскую службу во время военных походов и при охране границ государства. Юрии с радостью сменил хозяина и начал с успехом овладевать воинским делом. Научился лихо скакать на самых горячих скакунах, точно попадал в цель во время стрельбы из лука, отважно размахивал тяжелой саблей или копьем. Александр Никитич включил подростка в состав своей боярской свиты и даже иногда брал во дворец на парадные приемы и пиры. Там тот мог видеть и царя Федора, и самых знатных князей и бояр. Стоя за спиной у своего хозяина, юный честолюбец мечтал сам сидеть на почетном месте и получать из рук царя за свои подвиги лучшие блюда и кубки с вином.
Однако через некоторое время оказалось, что военная карьера для Юрия закрыта. Препятствием для этого оказались, на первый взгляд, малозначимые вещи: малый рост и неказистая внешность. Конечно, если бы Юрий был знатным князем, например Шуйским, то никто особо не стал бы замечать, что он невысок, коренаст, с руками разной длины, рыжими, торчащими в разные стороны волосами и бородавчатым лицом. Но Александр Никитич, сам красивый и статный молодой мужчина, хотел, чтобы и его свита состояла из таких же молодцов. Все это и было сообщено Юрию. Добрый Александр Никитич не хотел его прогонять и предложил должность помощника казначея. Но канцелярская работа не прельщала того, кто мечтал стать отважным воякой. Не хотел он быть и дьяком, хотя грамотность и умение красиво писать давали ему возможность сделать на этом поприще неплохую карьеру. Разочаровавшись в мирской жизни, Юрий по совету родственников решил принять постриг. В 14 лет он вновь вернулся в родной Галич, потом отправился в Хлынов, где игумен местного Успенского монастыря Григорий подробно рассказал ему о монашеской жизни. Конечно, пылкому отроку не хотелось навсегда запирать себя в монастырской келье, но другого выхода для себя он не видел. Собственные внешние уродства казались ему столь ужасными, что лучше всего их было спрятать под черным монашеским одеянием.
Точных сведений о том, где конкретно принял Юрий постриг и стал монахом Григорием, нет. Одни источники сообщают, что он постригся уже в Хлынове, другие пишут, что он сделал это в Спасо-Ефимиевском монастыре в Суздале по совету архимандрита Левкия, третьи указывают пустынь Спаса на реке Куксе у Суздаля, четвертые — Железноборовский Предтеченский Яковлевский монастырь в Костромской области. Поэтому напрашивается предположение, что наш герой постригся в каком-то небольшом монастыре, но жизнь в нем показалась очень скучной, и для разнообразия он стал переходить из одной обители в другую, нигде долго не задерживаясь.
Через некоторое время, приблизительно в 1595 году, Григорий оказался в кремлевском Чудовом монастыре, считавшимся наиболее элитным. В нем постригались самые знатные и богатые люди. Попасть в эту обитель молодому монаху помог дед Замятия, который, видимо, дал хороший вклад, поэтому и был причислен к элитной братии.