Оказавшись вновь в столице, Григорий решил, что пора заняться своей духовной карьерой. В богатой монастырской библиотеке он нашел много любопытных книг не только духовного содержания, но и по истории России и других стран. Интерес молодого монаха к книгам был замечен настоятелем, архимандритом Пафнутием. Он стал поручать ему переписку ветхих экземпляров. Потом оказалось, что Григорий способен сам сочинять духовные произведения: каноны, похвальные слова в честь святых. Среди монахов очень ценилось умение владеть пером. О новом книжнике стало известно самому патриарху Иову. Он вызвал Григория к себе и поручил написать похвальные слова в честь московских митрополитов Петра, Алексея и Ионы. С этим заданием молодой монах успешно справился — его сочинения понравились Иову. В награду он произвел Григория в дьяконы и назначил своим келейником. Духовная карьера началась совсем неплохо.
Тем временем в стране происходили важные перемены. В 1598 году умер царь Федор Иванович, не оставивший наследника. Самыми близкими его кровными родственниками были братья Романовы, прежние благодетели Григория. Но получить престол они не могли, потому что ключевые позиции в правительстве занимали родственницы царицы-вдовы Годуновы. В итоге новым царем был избран Борис Федорович Годунов. Григорию казалось, что все эти перемены никак не могут его касаться. Патриарх Иов, оказав новому царю важную услугу при избрании, остался в фаворе. Значит, и его окружение могло рассчитывать на процветание в будущем. Но беда уже подстерегала нашего героя.
Бегство в Литву
Наступил 1600 год. Для многих русских людей он оказался на редкость неудачным. Во-первых, крайне испортилась погода. Весна долго не наступала. Шли холодные дожди. Пахать раскисшую землю было практически невозможно. Те, кто умудрился закопать семена, напрасно ждали урожая. Из-за холода зерно не вызрело, овощи были мелкими и гнилыми. На пороге лютой зимы многие оказались с полупустыми закромами.
В довершение этих бед нрав выборного царя Бориса начал резко меняться в худшую сторону. Приступы подагры сделали его раздражительном и подозрительным. По совету одного из своих родственников, Семена Никитича Годунова, Борис решил узаконить систему доносов. Отныне тот, кто сообщал в Челобитный приказ о тайных кознях против государя, получал щедрую награду. Особенно прославился один из слуг князя Шестунова. Подав донос на своего господина, он получил дворянство и земельные пожалования. Его примеру стали следовать многие холопы, недолюбливавшие своих господ. Наконец очередь дошла и до дружных братьев Романовых, к которым царь относился с особым подозрением, видя в них главных соперников. Подкупленный С. Н. Годуновым казначей А. Н. Романова Второй Бартенев подал челобитную о том, что его господин собирается вместе с братьями извести царя Бориса, чтобы самим занять престол. Для реализации своих черных замыслов они якобы приобрели ядовитые корешки и спрятали их среди самых ценных вещей. Эта челобитная вызвала в приказе настоящий переполох. В дом Александра Никитича тут же был отправлен окольничий М. М. Салтыков с обыском. Естественно, что подброшенные корешки были найдены. Обвиняемых схватили и бросили в тюрьму. Делу был придан статус особой государственной важности. Под следствием оказались не только сами Романовы: Федор, Александр, Михаил, Василий и Иван, — но и их многочисленные родственники: Сицкие, Черкасские, Репнины, Карповы, Шестовы, — а также все их слуги.
Расследование продолжалось несколько месяцев — с ноября 1600 года по лето 1601. Всех признали виновными и достаточно сурово наказали. Старшего, Федора Никитича, постригли в монахи вместе с женой. Их малолетних детей сослали с тетками на Белоозеро и поместили в тюрьме. Александра Никитича отправили на Север и там тайно умертвили. В земляной темнице в невыносимых условиях вскоре скончался и Михаил Никитич. Чуть дольше прожил Василий Никитич, получивший гангрену на ногах от кандалов. Князь И. В. Сицкий замерз по пути к месту ссылки. Князь Б. К. Черкасский умер от язв на ногах, возникших из-за простуды и плохого питания. Недолго прожили в ссылке и жены князей. Все эти вести о гибели родовитых людей в тяжелых условиях ссылки неприятно будоражили московское общество. Каждый задавал себе вопрос: кто будет следующей жертвой произвола и жестокосердия выборного царя, клявшегося во время венчания никого не казнить в течение 5 лет.
Григорий, сохранявший добрые отношения со слугами князя Б. К. Черкасского и А. Н. Романова, был хорошо осведомлен о несчастье своих прежних хозяев. Он узнал, что наиболее близкие к ним холопы подвергались жестоким пыткам, некоторые даже погибли в застенках. Оставшихся в живых и выпущенных на свободу из-за отсутствия доказательств вины было категорически запрещено было брать на новую службу. Их ждала голодная смерть. Но многие бывшие слуги Романовых не желали сдаваться. Они бежали на юг к донским и запорожским казакам, затаив по отношению к царю Борису злобу и жажду мести.