В октябре Лжедмитрий вступил на русскую землю. В первом же приграничном городе Моравске его ждала удача. Увидев перед собой польскую конницу и не имея собственных сил для обороны, жители поспешили присягнуть «истинному сыну Ивана Грозного». Соседний Чернигов попытался было организовать оборону. Воевода И. А. Татев не желал сдаваться. Однако жители узнали о сдаче Моравска и решили последовать его примеру. Они связали царских воевод и вступили в переговоры с посланцами Лжедмитрия.
В итоге город присягнул «царевичу», и его жители даже получили часть своего имущества, захваченного казаками на посаде во время осады.
Вести об успехах «Дмитрия» быстро распространились по северским городам. Путивль, Рыльск, Севск, Кромы и другие не захотели с ним сражаться и отправили посланцев с крестоцеловальными записями. Тут только царь Борис окончательно очнулся от спячки и направил на Северщину верных и опытных воевод. Но было уже поздно. Н. Р. Трубецкому и П. Ф. Басманову удалось закрепиться только в Новгороде-Северском. Когда Лжедмитрий приблизился к городу, они оказали ему отчаянное сопротивление. Для поляков это стало полной неожиданностью. Они не имели привычки брать города-крепости и начали укорять своего полководца в том, что тот поставил перед ними непосильную задачу. Многие шляхтичи даже стали подумывать о том, чтобы вернуться домой. Обнадеживало лишь то, что на помощь осажденным никто не шел и что все больше и больше городов присягали «царевичу».
Мужественная оборона Новгорода-Северского остановила победоносный ход самозванца. Царю Борису удалось собрать достаточно большое войско и выставить его против своего врага и соперника. Во главе него был назначен опытный полководец Ф. И. Мстиславский. Несмотря на численный перевес, царские воеводы действовали как-то вяло и нерешительно. Некоторые даже поговаривали про себя, что против природного государя у них даже рука не поднимается. Лжедмитрий же, напротив, был до дерзости смел и отважен. Воодушевляя свое «рыцарство», на лихом коне он был готов броситься в бой против наступающих многочисленных полков. В итоге состоявшаяся 21 декабря 1604 года битва под Новгородом-Северским была проиграна войском Бориса. Главный полководец Мстиславский был сбит с коня и весь изранен. Остальные дрогнули и с большими потерями отступили. На поле боя осталось более 4000 убитых.
Очевидцы рассказывали, что после победы Лжедмитрий, гордо объезжая поле боя, увидел тысячи трупов русских воинов и горько заплакал. Может быть, на какой-то миг в нем проснулась совесть, и он пожалел о том, что затеял авантюрную борьбу за русскую корону? Получалось, что ради его непомерного честолюбия и странной прихоти гибли ни в чем неповинные люди. Но отступать было уже поздно. Вытерев слезы, Григорий стал думать о том, что ему делать дальше. Вскоре оказалось, что поляки уже устали сражаться и желают получить щедрое жалованье за свою доблесть. Деньги можно было получить, ограбив местное население. Но делать этого ни в коем случае было нельзя. У русских людей тут же пропала бы вера в доброго и справедливого «царя Дмитрия». Самозванец попытался было получить помощь у Юрия Мнишека, но оказалось, что тот собрался домой под предлогом того, что ему нужно принять участие в сейме. Он лишь посоветовал выплатить жалованье наиболее отважным воинам, чтобы вместе с ними остались и другие. Лжедмитрий последовал совету, но оказался в еще худшем положении. Не получившие денег воины начали буйствовать и грозить ему самому расправой. Во время стычки с него стащили соболью шубу и намяли бока. А один из шляхтичей даже пожелал «царскому сыну» поскорее оказаться посаженным на кол. (Поляки, видимо, не верили в его истинность.) Кончилось дело тем, что около лжецаревича осталось только 1500 поляков и небольшое количество русских сторонников. Для 50 000 царского войска смять их не представляло труда. Но воеводы бездействовали, ожидая указов из Москвы. Они даже побоялись известить Бориса о проигранной битве и тяжелом ранении Мстиславского. Несомненно, что в их рядах уже тогда начала зреть измена. Несколько улучшили положение самозванца запорожские казаки. Почти 12 000 их прибыло в Севск, где была устроена ставка. Считая свои силы достаточными, Лжедмитрий решил первым напасть на царское войско, расположившееся в Добрыничах. К этому времени царь Борис захотел провести перегруппировку главных воевод. П. Ф. Басманов был отозван в Москву для щедрого награждения, а в помощь Мстиславскому был отправлен опытный военачальник В. И. Шуйский. Хотя последний не питал к царю Борису Годунову симпатий, но в истинность царевича не верил, поскольку лично участвовал и в разбирательстве угличской трагедии, и в похоронах настоящего Дмитрия.