21 января 1605 года Лжедмитрий начал атаку на Добрыничи. Он полагал, что внезапность и смелость нападения вновь принесут ему удачу. Однако просчитался. Первыми, по его плану, должны были напасть казаки и смять передовой полк. Поначалу все складывалось по задуманному. Казаки прорвались сквозь русские полки и, когда за ними устремились поляки, вдруг оказалось, что казаки повернули назад и в ужасе начали давить своих же. Дело было в том, что за передовым полком была спрятана артиллерия. Она ударила по казакам и обратила их в бегство. Напрасно Лжедмитрий пытался образумить своих воинов, напрасно просил их остановиться. Разгром был полным. Сам полководец едва спасся. Один конь под ним был убит, второй — ранен. Пришлось бросить даже любимое позолоченное копье, украшенное тремя белыми перьями (в числе трофеев оно было отправлено в Москву). В этом сражении самозванец потерял всю свою пехоту, 15 знамен и штандартов, 30 пушек и пять или шесть тысяч убитыми. Знамена, трубы и барабаны с триумфом отправили в Москву. Всех его сторонников, взятых в плен, тут же повесили.
Лжедмитрий смог найти убежище только в Путивле, где местные воеводы очень к нему благоволили. Однако без армии дальнейшая борьба с Б. Ф. Годуновым казалась бессмысленной, и Гришка стал подумывать о том, чтобы бежать в Польшу. Однако вскоре он узнал, что среди возможных подданных у него много сторонников и складывать оружие вовсе не стоит. По совету путивльского воеводы В. М. Мосальского-Рубца и дьяка Б. И. Сутупова началось формирование русского окружения самозванца. У него появились Боярская дума, двор, приказы. Первым боярином стал сам князь Мосальский, дьяк Сутупов — печатником, дворецким — дворянин А. В. Измайлов. Новые назначения подстегнули остальных представителей знати к тому, чтобы задуматься о перемене господина. По всему было видно, что служить Дмитрию выгоднее. Он никого не наказывал, был щедр на награды и пожалования, любил не чванливых князей и бояр, а воинских людей. К тому же сам был доблестным воякой. Это особенно импонировало молодым дворянам, не имевшим шансов выдвинуться при старом царе Борисе Годунове. К тому же из Путивля приходили слухи, что «царевич» — истинно православный человек. По его приказу из Курска доставили чудотворную икону Богоматери, которую встретили с большим почетом и установили в его покоях. С этого времени Курская Богоматерь стала для самозванца самой почитаемой иконой. Каждое утро он истово молился перед ней и не расставался с образом всю оставшуюся жизнь. Даже в кремлевском дворце эта икона занимала самое почетное место.
Вскоре в Путивль пришла весть о том, что «Дмитрию» желают служить жители Царева-Борисова, Белгорода, Оскола, Валуйки, Комарицкой волости. При новом дворе оказались Б. М. Лыков, Б. П. Татев, Д. В. Туренин, Ф. И. Шереметев, князья Барятинские и ряд других воевод.
Измену многих воевод было легко объяснить. В. М. Мосальский вряд ли забыл свою недавнюю ссылку в Сибирь, дьяк Б. И. Сутупов в переходе на сторону Лжедмитрия увидел шанс выдвинуться, князья Барятинские побывали в Сургуте и Березове, Ф. И. Шереметев — в Тобольске, в Пелыме совсем недавно служили В. Г. Долгорукий и Г. Г. Пушкин. В. В. Голицын и его брат Иван, хотя и были знатными князьями, с трудом поднимались по лестнице чинов, к тому же их родственник А. И. Голицын в 1603 году попал в опалу и был пострижен в монахи Иосифо-Волоколамского монастыря, а брат, А. В. Голицын, был отправлен в Тобольск на смену Шереметеву. В. К. Черкасский вряд ли был благодарен царю Борису за то, что тот уморил в ссылке его родственника Б. К. Черкасского. Словом, у очень многих представителей знати были причины испытывать ненависть к Годунову и желать ему поражения.
В некоторых городах возникла новая инициатива — жители собирали деньги и формировали отряды помощи «прирожденному государю». Они были готовы отправиться в Путивль, но даже это не потребовалось. Царская армия бездействовала и разваливалась на глазах. Б. Ф. Годунов попробовал было захватить хотя бы Кромы. Туда был направлен полк под командованием Ф. И. Шереметева с несколькими орудиями для обстрела города. Но на помощь осажденным пришли казаки во главе с атаманом Корелой и умело организовали оборону. Шереметев, недавно вернувшийся из сибирской ссылки, особо не старался и не усердствовал. Тогда к Кромам подошла вся армия и попыталась выбить горстку казаков из крепости. Но и это не удалось. Началась слякотная весна. Войско оказалось в болотистой местности под открытым небом. Многие начали болеть. Наиболее отчаянные самовольно бежали домой.