Кем же был полководец, возглавивший армию несуществующего Лжедмитрия и создавший смертельную угрозу для царя Василия? Иван Исаевич Болотников родился приблизительно в конце 60-х — начале 70-х годов XVI века в небольшом рязанском городке к югу от Оки. Его отец был кадровым военным и нес пограничную службу на Берегу — т. е. на приокской линии обороны. По своему положению он считался боярским сыном. Служба сына началась там же. Однако вскоре Иван понял, что ему будет трудно прокормиться на той земле, которая полагалась ему в качестве платы за службу. Ведь ему следовало не только нести дозор, но и вести свое хозяйство. Поэтому он решил поступить на службу к князю А. А. Телятевскому и стать его боевым холопом. Это вовсе не означало, что он превращался в раба. Просто он заключал с князем договор — кабалу, в которой оговаривались условия его службы. Однако подневольная служба вскоре наскучила отважному вояке, он решил податься в степи и стать вольным казаком. Все необходимое для этого было: быстрый конь и острая сабля.
Сколько времени продолжалась удалая казачья жизнь Болотникова, неизвестно. Но один раз ему крепко не повезло. Во время боя с крымцами он был схвачен, попал в плен и был продан на невольничьем рынке в Феодосии туркам. Те, видя его крепкость и выносливость, заковали в цепи и определили гребцом на галеры. Труд этот был очень тяжелым, но Ивана он лишь закалил. Однажды у берегов Италии турецкий флот вступил в сражение с венецианцами. Галера, на которой был прикован Болотников, разбилась, и наш герой вплавь добрался до берега. В Венеции он сначала поступил на работу к купцам, потом решил пробираться на родину. В Венгрии он познакомился с запорожскими казаками, которые служили наемниками в войске императора. Отважный путешественник присоединился к ним и вскоре стал одним из наиболее опытных и бесстрашных вояк. Благодаря личному мужеству и воинскому мастерству Иван Исаевич быстро выделился и был избран на казачьем кругу атаманом. В его подчинении оказался 10-тысячный отряд.
Шел 1606 год. Молва о «царе Дмитрии», взошедшем на московский престол с помощью казаков и собирающемся ударить по туркам, докатилась и до Венгрии. Болотников с запорожцами решили поступить на новую службу — к «Дмитрию». Однако когда отряд прибыл в Речь Посполиту, выяснилось, что «Дмитрий» уже свергнут, но говорили, что ему удалось чудом спастись и поселиться в Самборе у тещи. На самом деле там жил М. Молчанов. Не подозревая об обмане, И. Болотников встретился с ним и пообещал вернуть царский престол. Рассказ о коварном боярине Василии Шуйском вызвал у него глубокое возмущение. В свою очередь, Молчанов увидел, что Иван Исаевич — опытный полководец, поэтому назначил его главнокомандующим пока еще не существующей армии. По приказу «царя» казаки отправились в Путивль, где формировались полки.
Уже в августе новая армия выступила в поход на Москву. По пути в нее вливались все новые и новые отряды. С их воеводами Болотников сразу находил общий язык, привлекая к — общему руководству войском. Первые бои под Кромами оказались удачными. Царские воеводы Трубецкой и Лыков бежали. Далее на пути были Орел, Волхов, Белев, Воротынск, Калуга, Серпухов. Одновременно восточнее шли отряды веневского воеводы Истомы Пашкова: через Новосиль, Мценск, Крапивну, Каширу, Коломну.
Успехи Болотникова привели к тому, что на его сторону перешли Брянск, Карачев, Вязьма, Можайск и весь Рязанский край. Алексин и Серпухов сдались без боя. Только на реке Пахра победоносное шествие было остановлено царским полководцем М. Скопиным-Шуйским. Однако Иван Исаевич не стал идти напролом и просто обошел Скопин с юго-запада. В октябре разросшаяся армия Болотникова оказалась у самой столицы. В нее влились местные стрельцы, посадские люди и крестьяне, которые надеялись, что «царь Дмитрий» наградит их за помощь в борьбе с узурпатором Василием Шуйским. Полководец вскоре собрал военный совет из всех воевод. На нем решался один вопрос: как взять Москву? Выяснилось, что блокадное кольцо не удастся создать — сил для этого было недостаточно. Но можно было измотать противника постоянными штурмами. После этого в течение пяти недель под стенами столицы стали проходить вооруженные столкновения. Они, как правило, заканчивались победой болотниковцев. Но пробиться сквозь мощные крепостные стены не удавалось.