Видя, что его гостю оказывают покровительство самые высокопоставленные лица, Юрий Мнишек решил 25 мая 1604 года устроить помолвку дочери с ним. Правда, на ней присутствовали только близкие родственники, и для широкой общественности она осталась тайной, ведь положение жениха оставалось крайне ненадежным, и в успех его борьбы в Речи Посполитой мало кто верил.
Добившись некоторой определенности в личных делах, Лжедмитрий вместе с будущим тестем активно занялись формированием войска. В него вербовали всех желающих: преимущественно обедневших шляхтичей, мечтавших обогатиться за счет богатых москалей, запорожских казаков, выходцев из России, желавших вернуться на родину, и прочих любителей легкой добычи. По-настоящему опытных воинов было мало. Гетманом стал сам Юрий Мнишек, полковниками — два Адама: Жулицкий и Дворжицкий.
В сентябре 1604 года двинулись в путь. В Киеве они планировали соединиться с запорожцами, поэтому сделали в городе остановку. Наконец, в конце октября искатели царской короны переправились через Днепр и вступили на территорию Российского государства. Там их никто не ждал — все было тихо и мирно. Борис Годунов, видимо, не верил в серьезность намерений самозванца и на польско-литовскую границу не отправил даже дозорщиков. Более того, оказалось, что жители некоторых городов стали с радостью переходить на сторону «законного наследника» престола.
Недовольство царем Борисом приняло уже массовый характер. Первым сдался Моравск, вслед за ним — Чернигов. Далее на пути лежал Новгород-Северский, но туда уже успели прибыть московские воеводы, приказавшие местному гарнизону обороняться.
Почти месяц самозванец безуспешно пытался взять город. В середине декабря на помощь защитникам пришло московское войско во главе с Ф. И. Мстиславским. 21 декабря состоялось большое сражение. Хотя силы Лжедмитрия были в несколько раз меньше, чем у царских воевод, ему удалось все же победить. Успеху способствовали дерзкий натиск, быстрота и личная отвага самозванца. К тому же Мстиславский был тяжело ранен в голову, а его воины, оставшись без командира, растерялись.
Радость победы была омрачена весьма ощутимыми потерями — более семисот из приблизительно 3000 воинов остались на поле боя. По воспоминаниям современников, «царевич» даже заплакал, узнав имена погибших. Возможно, он впервые задумался о том, что его авантюра — не забава и не приключение. Но отступать было поздно, тем более что на помощь ему по направлению к Калуге и Туле шли многочисленные отряды с Дона.
Оставив несдававшийся Новгород-Северский, Лжедмитрий отправился в Севск, выслав казаков вперед, в Кромы. Однако шляхтичи не захотели далеко уходить от границ родной страны. К тому же за свою кровь и доблесть они стали требовать денег. Но черниговская казна уже опустела, а в небольших городках взять было нечего. Тогда наиболее знатные поляки во главе с Юрием Мнишеком решили вернуться домой. Они разуверились в успехе всего предприятия и боялись оказаться в плену.
В начале января 1605 года они покинули самозванца под предлогом того, что идут за подмогой. На самом деле на родине никто из них даже не заикнулся о поддержке «царевича». В итоге его войско заметно ослабело. Главной ударной силой в нем стали казаки, не имевшие понятия о воинском искусстве.
Тем временем царю Борису удалось собрать новое войско и отправить его под началом опытного военачальника В. И. Шуйского в Комарицкую волость для сражений с противником. 21 января под Добрыничами состоялось решающее сражение.
Лжедмитрий, как всегда, действовал быстро и решительно. По его замыслу, казаки на резвых конях с саблями наголо должны были смять передовой полк Шуйского, разорвать его войско на две части и с помощью шляхтичей и хорошо вооруженной пехоты уничтожить их по отдельности.
Но Шуйский, уже осведомленный о тактике самозванца, приготовил ему ловушку. Когда казаки прорвались через передовой полк, их встретил шквал огня из стоявших сзади артиллерийских орудий. В страхе они повернули назад и столкнулись со шляхтичами и своей же пехотой. Возникла паника и полная неразбериха, которой воспользовались царские воеводы, окружившие войско самозванца и принявшиеся его уничтожать. В результате спаслись лишь очень немногие. Лжедмитрия вынес из боя раненый конь, который после этого тут же умер. Были потеряны знамена, пушки и даже любимое копье «царевича» с плюмажем. Все это было отправлено в Москву в качестве трофеев.
Самозванец уже было решил, что дело его полностью проиграно, но тут к нему на помощь пришли воеводы Путивля В. М. Мосальский и Б. Сутупов. Они предложили сделать свой город ставкой «царевича» и начать собирать новое войско, на этот раз уже из русских сторонников.