По данным источников, Отрепьев появился на свет приблизительно в 1581 году. Значит, в 1605 году ему было 24 года. Царевич Дмитрий родился 19 октября 1582 года, с самозванцем он был почти ровесником, поэтому тот и смог выдать себя за него.
По мнению Маржерета, никто, даже специально подготовленный человек, не смог бы столь убедительно выдавать себя за настоящего царевича. К тому же истинность его слов подтвердили мать и многочисленные родственники. При этом француз «забыл», что та же мать и другие родственники отреклись от самозванца и истинным Дмитрием назвали давно умершего мальчика.
Маржерет не считал «Дмитрия» ставленником польского короля и иезуитов, поскольку он был плохо экипирован, имел очень небольшое войско и не распространял на Руси католичество. Но король, связанный мирным договором с Русским государством, просто не имел права вторгаться на соседнюю территорию. А внедрять католичество даже для настоящего царевича было бы смертельно опасной авантюрой — православные традиционно считали католиков своими злейшими врагами. Поэтому самозванец ограничился тем, что вел с Папой Римским достаточно активную переписку, как бы подготавливая почву для будущей церковной реформы. Первыми шагами к ней были женитьба на католичке Марине Мнишек и введение в состав двора ее родственников.
Таким образом, множество фактов противоречит версии Маржерёта об истинности царя Дмитрия. В отличие от него в российских официальных документах нет никаких сомнений в самозванстве «Дмитрия». Все источники настаивают на том, что именем давно умершего царевича назвался беглый чудовский монах Григорий Отрепьев. Это утверждение основывается на свидетельстве представителей духовенства, действовавших по заданию патриарха Иова. Их информаторами стали православные священники и монахи, жившие в Литве. Они в деталях восстановили путь Отрепьева в Литву и его похождения там. Более того, были найдены его спутники, и один из них, Варлаам Яцкой, описал все в извете. Он сохранился до наших дней. Рассмотрим его подробнее.
Варлаам Яцкой, монах Пафнутьево-Боровского монастыря, встретился с Григорием Отрепьевым в Москве недалеко от храма Василия Блаженного — на Варварском крестце. Произошло это в феврале 1602 года, в Великий пост. Стояла очень холодная и голодная зима. Оба монаха, видимо, занимались поисками пропитания, и это побудило их познакомиться и разговориться. Оказалось, что Григорий жил в Чудовом монастыре, служил дьяконом, входил в окружение самого патриарха Иова и даже сочинил «Похвалу московским чудотворцам». Известный чудовский монах Замятия приходился ему дедом, а дьяк Смирной Отрепьев — дядей.
Позже ищейки Бориса Годунова выяснили, что отец Григория, Богдан (Борислав) Иванович Отрепьев, происходил из галичских дворян и служил в Москве стрелецким сотником. Его предок, некий Владислав, происходил из Польши и, по некоторым сведениям, прибыл на Русь в XIV веке. Богдан погиб в пьяной драке, когда сын был еще маленьким мальчиком. Воспитанием ребенка занималась мать Варвара, которая научила его грамоте и привила любовь к чтению книг.
В подростковом возрасте Юрий, как звали Григория до пострижения, поступил на службу к боярам Романовым, а потом — к их родственнику, князю Б. К. Черкасскому. Однако из-за некрасивой внешности, маленького роста, бородавчатого лица, разновеликих конечностей и рыжеватых жестких волос он был вынужден постричься в монахи. Переезжая из одного монастыря в другой, он по протекции деда Замятии в 1595 году оказался в престижном Чудовом монастыре в Кремле. Здесь достаточно успешно началась его духовная карьера. Он стал дьяконом и келейником сначала архимандрита, потом — патриарха Иова. Однако постоянный голод и неуемная страсть к приключениям заставили Григория отправиться на юг.
Некоторые историки считают, что Отрепьев замыслил превратиться в царевича Дмитрия еще в Москве. Согласно данным Нового летописца, написанного уже через много лет после Смуты, Григорий уверял чудовских монахов в своем «царском происхождении». Но могло ли так быть на самом деле? Ведь повсюду процветала система доносов, и заявлять о своих претензиях на престол было равносильно самоубийству. Думается, что все это — лишь домыслы автора летописца, плохо знакомого с нравами, царившими во время правления Годунова.
Скорее всего, Григорий отправился в путешествие без каких-либо определенных целей. Просто ему хотелось покинуть холодную и голодную столицу. Этим же руководствовались и его спутники — Варлаам и Михаил Повадин. Они договорились сначала добраться до Киево-Печерского монастыря, а потом двинуться в Иерусалим, чтобы поклониться Гробу Господню. Следует отметить, что такой маршрут был типичным для русских паломников.