На следующий день, 24 февраля, монахи наняли подводы и вместе с купеческими обозами двинулись в дорогу. Их путь проходил через Волхов, Карачев, Новгород-Северский. Было решено остановиться на несколько дней в Спасо-Преображенском монастыре и отпраздновать Пасху. Далее необходимо было перейти границу соседнего государства и оказаться на литовской территории Речи Посполитой. Видимо, это было не так уж сложно сделать, и вскоре путешественники, проследовав через Лоев и Любеч, оказались в Киеве.
Архимандрит Киево-Печерского монастыря Елисей разрешил монахам пожить некоторое время в его обители, но посоветовал обратиться за покровительством к киевскому наместнику князю Константину Константиновичу Острожскому. Скорее всего, у московских монахов не было денег на пропитание, а архимандрит не хотел их кормить бесплатно.
Князь Константин радушно встретил путешественников и предложил им все лето 1602 года прожить в его замке в Остроге. Здесь он подарил им книгу Василия Великого «О постничестве», изданную в его типографии. Монахи сделали на ней запись:
Позже к имени Григория была сделана приписка: «царевичу московскому». Из нее следует, что именно Григорий Отрепьев назвался потом сыном Ивана Грозного. Автором приписки, видимо, был какой-то житель Литвы, поскольку данная книга хранилась на Волыни в одном из монастырей.
Узнав о свободе вероисповедания в Литве, Григорий решил скинуть с себя монашеское одеяние. Это возмутило его спутников. О его вольнодумстве Варлаам сообщил архимандриту Киево-Печерского монастыря, но тот ответил так: «Здесь земля свободная, вольная. Кто в какой вере хочет быть, такую и принимает».
Путешественникам пришлось расстаться. Варлаам захотел поселиться в Киево-Печерском монастыре, но архимандрит его не оставил: ведь у нищего русского монаха денег не было. Ему вновь пришлось обратиться за помощью к князю Острожскому. Тот отправил спутников Григория в Дерманский монастырь, которому покровительствовал. Григорий с ними не поехал. Он нашел для себя нового покровителя — пана Гойского и вместе с ним отправился в протестантское учебное заведение, находившееся в Гоще. Там он изучил латынь, польский язык и ознакомился с протестантским учением. Во всех этих науках он преуспел.
После обучения Григорий навсегда распрощался с иночеством. Он знал, что ученые люди ценятся при дворах знатных поляков и их служба может быть вполне успешной, приносящей хорошие доходы.
Следует отметить, что Варлаам почему-то следил за дальнейшей судьбой Григория Отрепьева. Узнав, что тот начал вести светский образ жизни, он решил образумить бывшего монаха с помощью князя Острожского. Однако Константин Константинович заявил, что не имеет права никому указывать, как жить. Он даже рассказал ему о своем сыне Януше, который сначала исповедовал православную веру, а потом перешел в католичество. Более того, оказалось, что Януш приехал в Гощу и там познакомился с Григорием Отрепьевым. Возможно, именно от отца он узнал о молодом русском монахе, мечтавшем познать все прелести светской жизни. Имея тесные связи с католиками, он быстро склонил к переходу в католичество не слишком твердого в вере Григория. Согласно извету, Отрепьев обучался в Гоше до весны 1603 года. Потом он пропал из поля зрения Варлаама Яцкого.
Только в конце 1603 года стало известно, что он поступил на службу к князю Адаму Вишневецкому. Чем же занимался монах-расстрига почти полгода? Напрашивается предположение, что именно тогда иезуиты готовили его к роли «царевича Дмитрия». Это происходило при непосредственном участии князя Острожского. Иезуитами, видимо, и был разработан план перевоплощения бывшего монаха Григория в царского сына. Для этого была установлена связь с родственниками настоящего царевича Нагими и его матерью (ведь без их согласия вся авантюра тут же провалилась бы), тщательно изучалась ситуация в Российском государстве, сочинялась правдоподобная версия спасения Дмитрия от рук наемных убийц и так далее. Кроме того, самозванцу необходимо было стать лихим наездником, овладеть всеми видами оружия и изучить современные тактику и стратегию боя. Судя по всему, учителя у него были превосходными, поскольку весной 1603 года беглый монах публично объявил себя «царевичем Дмитрием», последним сыном Ивана IV.