Неудача показала Лжедмитрию II, что его силы слишком малы для борьбы с московским государем. Поэтому по его приказу служившие в западных городах дьяки взялись за перо и начали строчить грамоты в различные города от имени новоявленного царя. Всех желающих приглашали влиться в его войско. Через некоторое время под его знаменами оказался отряд в 3000 воинов. К ним добавились польские любители легкой наживы во главе с полковником М. Меховецким. Их численность составляла 700 человек, но можно было надеяться, что поляков вскоре станет больше, поскольку после краковского мятежа против короля Сигизмунда III в Речи Посполитой было много желающих бежать из страны.
Меховецкий оказался очень полезен самозванцу, мало смыслившему в военном деле, поэтому вскоре получил чин гетмана и стал главнокомандующим. Скоро самозванческое войско еще больше увеличилось за счет донских казаков. Они пришли под началом некоего «царевича» Федора, называвшего себя сыном царя Федора Ивановича, впрочем, Лжедмитрий II повелел казнить казачьего «царевича».
Боясь, что бездействие оттолкнет от него воинских людей, самозванец решил двинуться по направлению к Москве. Вновь на его пути оказался заново отстроенный и хорошо укрепленный Брянск. На этот раз горожане уже не были склонны к измене и отчаянно защищались. Длительная осада привела к тому, что в городе начался голод, не хватало питьевой воды и дров. Узнав об этом, царь Василий отправил на помощь своих воевод — боярина И. С. Куракина и князя В. Ф. Мосальского-Литвинова. Общими усилиями им удалось отогнать Лжедмитрия II.
Самозванец повернул на Карачев. По дороге ему встретился малочисленный московский отряд под командованием воеводы М. Мизинова, который Лжедмитрий без особого труда разгромил. Но тут выяснилось, что его польские сторонники не желают идти вглубь российских территорий. Их куда больше устраивали грабежи приграничных городков. Для лжецаря такая политика означала самоубийство — он не мог грабить своих подданных, напротив, в его обязанности входила их защита.
Все эти противоречия привели к тому, что польские шляхтичи подняли бунт и даже попытались убить Лжедмитрия II, чтобы захватить и разграбить его имущество. С огромным трудом самозванцу удалось вырваться с горсткой верных ему людей. Убежищем стал Орел, жители которого с радостью его встретили и снабдили всем необходимым. Это оказалось как нельзя кстати, поскольку зима была в полном разгаре, стояли морозы и все дороги были заметены снегом.
После ссоры с поляками Лжедмитрию II показалось, что вся затея с воцарением абсолютно бессмысленна. Он даже хотел переехать в относительно безопасный Путивль, но окружавшие его воеводы и гетман Меховецкий не позволили ему это сделать. Для них слишком многое было поставлено на карту, и отказываться от грандиозных планов они не собирались. От соглядатаев им было известно, что царь Василий распустил своих людей по домам, что защищать Москву почти некому, да и государева казна полностью истощена.
Зимовка в Орле не была временем, потраченным самозванцем даром. К нему продолжали стекаться противники Шуйского. В их числе оказалось много болотниковцев, бежавших из Тулы, и донских казаков, которых привел И. Заруцкий, входивший в ближнее окружение Болотникова. Вернулись и некоторые поляки. Их возглавил польский князь полковник Р. Рожинский. Считая себя выше всех, он начал требовать для себя звание гетмана и главнокомандующего, хотя эта должность уже была занята Меховецким.
Среди поляков вновь начались ссоры и раздоры, которые отрицательно сказывались на боеспособности всего самозванческого войска. К тому же шляхтичи не выказывали никакого почтения к Лжедмитрию, часто оскорбляли и унижали его на глазах у остальных воинов. Это накаляло обстановку в Орле.
Еще одним камнем преткновения между Лжедмитрием и поляками стало его подчеркнутое стремление во всем, вплоть до мелочей, подчеркивать свое православие. Возможно, кто-то из его окружения рассказал ему об ошибках первого самозванца. Утро лжецарь начинал с молитвы тому святому, чья память отмечалась в данный день, потом совершал омовение и встречался с близкими ему людьми. Только решив все важные вопросы, он завтракал, ревностно соблюдая все посты. Перед сном он вновь истово молился и непременно посещал баню. Ни спиртные напитки, ни загулы с друзьями, ни низменные развлечения его не интересовали. Он вел исключительно благочестивый образ жизни и поэтому очень скоро снискал уважение и доверие со стороны провинциального духовенства.