Раздражавшее поляков поведение Лжедмитрия И импонировало его русским сторонникам. Это привело к тому, что в самозванческом войске начал зреть внутренний конфликт. Желая завоевать доверие лжецаря, воеводы все время оговаривали шляхтичей. Дело кончилось тем, что Р. Рожинский потребовал наказать доносчиков и кляузников, но Лжедмитрий этого сделать не захотел и поэтому публично возмутился тем, что простой смертный имеет наглость предъявлять ему, государю, свои требования. В ответ шляхтичи взбунтовались, схватили самозванца и посадили под домашний арест. Некоторые из них даже хотели зарубить его, как неблагодарного безродного мошенника. Пришлось лжецарю ради спасения жизни публично извиняться перед поляками и обещать, что впредь не будет слушать шептунов. После этого конфликта он усилил личную охрану, в которую вошли донские и запорожские казаки.
Так с большими трудностями, сложностями и конфликтами к весне 1608 года новому самозванцу удалось собрать довольно большое, но исключительно разношерстное войско. Среди его окружения почти никто не верил в его истинность, но все желали с его помощью достичь собственных целей.
Активные военные действия Лжедмитрий II решил начать только после весенней распутицы. Разведчики донесли, что в апреле по направлению к Орлу двинутся полки под руководством брата царя Василия Д. И. Шуйского. К этому времени в Москве было собрано пятидесятитысячное войско, оснащенное тяжелой артиллерией. Видимо, планировалась осада Орла. Однако самозванец не стал дожидаться московских воевод и выступил им навстречу. Решающее сражение состоялось 30 апреля под Волховом.
Д. И. Шуйский рассчитывал на легкую победу, поскольку его силы в пять раз превосходили силы противника. К тому же он задумал хитрый маневр: заманить самозванца в топкое болото и расстрелять из пушек. Но поляки вовремя узнали о ловушке и смогли ее избежать. Вместе с казаками на быстрых конях они ударили сбоку по полкам Шуйского и привели их в замешательство. Трусливый полководец побежал первым, увлекая за собой остальных воинов. В итоге Лжедмитрию достались тяжелая артиллерия и обоз с продовольствием и боеприпасами.
Удача воодушевила его. Однако вскоре оказалось, что многие поляки, нагруженные богатой добычей, собрались домой. Судьба московского престола их нисколько не волновала. Желая их задержать, самозванец впервые решил обратиться ко всему войску. Собравшимся воинам он сказал:
Обещания «царя» понравились полякам. Ведь даже достаточно щедрый первый самозванец не ввел никого из польских помощников в свое окружение и не доверял им свои крепости. Они остались и двинулись дальше к столице.
Сначала никаких препятствий не возникало. Жители некоторых городов, в частности Козельска и Калуги, встретили Лжедмитрия как своего законного государя и даже поднесли ему традиционные хлеб-соль. Здесь войска немного отдохнули и пополнили запасы продовольствия и боеприпасов.
Только Можайск отказался принять самозванца, и его пришлось обстрелять из дальнобойных пушек. После этого городские ворота были открыты, и лжецарь смог почтить местную святыню — чудотворную икону Николы Можайского, которая находилась в местном соборе. В честь ее был отслужен молебен. Получалось, что святой помог не местным жителям, а «царю Дмитрию», сражающемуся за «свой престол». Для простых людей это было свидетельством справедливости и законности его борьбы с Василием Шуйским.
Тем временем в Москве полностью осознали опасность. Царь попытался было укрепить гарнизон стратегически важной Коломны и отправил туда опытных воевод А. Г. Долгорукого и И. А. Колдовского. Однако они начали ссориться друг с другом из-за старшинства, обороной города не занимались, а когда узнали, что на них готов напасть полк А. Лисовского, попросту сбежали. В результате этого Коломна оказалась в руках поляков.
Тогда В. И. Шуйский мобилизовал всех московских дворян и стрельцов и под руководством бояр И. С. Куракина и Б. М. Лыкова отправил их охранять подступы к городу. Но среди рядовых воинов началась «шаткость», многие решили перейти на сторону «законного государя», и боярам пришлось бежать под защиту кремлевских стен.
К лету 1608 года подходы к столице охранять было уже некому. Лжедмитрий беспрепятственно приблизился к городским укреплениям и начал выбирать наиболее удобное место для лагеря. Его разведчики осматривали стены, башни и ворота, выискивая слабо защищенные места. Было решено сразу же перекрыть главные дороги, чтобы прекратить подвоз продовольствия в Москву.