Источники, относящиеся к калужскому периоду, противоречивы. И. И. Смирнов выделил дневниковые записи А. Рожнятовского и на их основании заключил, что Болотников ранее 12 декабря 1606 г. разгромил под Калугой армию Д. И. Шуйского.{417}
Предположение насчет победы Болотникова плохо согласуется с показаниями источников.{418} Записи А. Рожнятовского требуют сугубо критического отношения. Окружение Ю. Мнишека все больше втягивалось в русские дела. Его люди готовились присоединиться к восставшим. Власти усилили строгости. В условиях изоляции полякам приходилось довольствоваться слухами. Люди Мнишека подхватили весть об успехах восставших, и под пером Рожнятовского она превратилась в описание сокрушительного поражения Шуйского.Предпочтение следует отдать более достоверным источникам: записям Разрядного приказа и «Хронике» К. Буссова, вместе с Болотниковым оборонявшегося в Калуге. Эти источники ни словом не упоминают о посылке Д. И. Шуйского под Калугу и его поражении там.
Из-под Москвы Болотников бежал к Серпухову, часть разгромленного войска — к Коломне. Согласно «Иному сказанию», жители Серпухова «град запроша и не пустиша» к себе «воров».{419}
Автор «Иного сказания» по обыкновению перепутал события. Повстанцы натолкнулись на сопротивление не в Серпухове, а в Коломне. Посадские старосты Коломны прислали к царю в осажденную Москву гонца «с вестьми» уже в ноябре, а в декабре сторонники Шуйского произвели в городе переворот. В первых числах декабря они приняли бой с подошедшими к Коломне болотниковцами. Понеся потери, расстроенные отряды восставших бежали на юг к Веневу.{420}12 декабря 1606 г. Разрядный приказ послал «на Коломну к посадским старостам… и ко всем посадцким людем жалованья за службу… 1000 денег золоченных за то, что добив челом государю, воров в город не пустили и воров побили».{421}
Совсем иначе разворачивались действия в районе Серпухова. Жители этого города сохраняли верность «Дмитрию», что помогло Болотникову собрать бегущие войска. Повстанцы предполагали обороняться в Серпухове. Болотников, по словам Буссова, запросил серпуховские власти, достаточно ли продовольствия в городе, чтобы прокормить его ратников, пока не подойдет «Дмитрий» с войском. Необходимых запасов в городе не оказалось, и Болотников покинул Серпухов, «поскольку враг быстро приближался».{422}
Согласно «Новому летописцу», царь приказал идти в Серпухов воеводе И. И. Шуйскому.{423} Авангарды его армии выступили в поход ранее 13 декабря, поскольку в этот день власти Иосифо-Волоколамского монастыря послали слугу «в Серпухов з запасом за служивыми людми».{424} В некоторых летописях можно обнаружить указания на участие смольнян в преследовании «воров». Разряды подтверждают эти сведения. В армии И. И. Шуйского передовым полком командовали боярин князь И. В. Голицын и князь Д. И. Мезецкий, приведшие в Москву отряды смоленских детей боярских.{425}Болотников отступил из Серпухова в Алексин, а оттуда в Калугу. Передовой полк армии И. И. Шуйского следовал за ним по пятам: «В Олексин посланы боярин князь Иван Васильевич Голицын да князь Данило Иванович Мезецкой, и князь Данило из Олексина ходил пот Колугу и был ему бой с Болотниковым».{426}
Упомянутый в разрядах бой под Калугой имел неудачный исход. Слухи об этой неудаче были подхвачены в Ярославле Юрием Мнишеком и его окружением. В конце декабря 1606 г. в дневнике Рожнятовского появилась фантастическая запись о том, что боярин Дмитрий Шуйский понес страшное поражение у стен Калуги, потеряв 14 тыс. человек.{427}
Реальный факт состоял в том, что Болотников успешно отразил нападение на Калугу малочисленного отряда князя Мезецкого из рати Ивана Шуйского.С подходом трех полков Шуйского ситуация изменилась, и восставшие отступили в крепость. 17 декабря посошные люди повезли артиллерию («наряд») к Калуге. Три дня спустя царские полки приступили к осаде.{428}
Болотников использовал предоставившуюся ему недельную передышку, чтобы обновить укрепления Калуги. Казаки спешно починили частокол, углубили рвы и соорудили земляную насыпь.{429}
С первых дней осады болотниковцы тревожили ратников Шуйского частыми вылазками, выстрелами отгоняли их от стен города.{430}
И. И. Шуйский запросил у царя помощь, и тогда Разрядный приказ направил под Калугу князя Н. А. Хованского «с украинными городами (служилыми людьми из ближних крепостей. —