Тем временем поляки усилили натиск на Можайск. Во время артиллерийского обстрела был ранен князь Д.М. Черкасский. Можайский гарнизон оказался блокирован, в городе начался голод. Князю Пожарскому было поручено вывести из Можайска основные силы, что он успешно выполнил. Защитники Можайска отошли к Боровску, оставив в городе небольшой но численности отрад пехоты во главе с Федором Васильевичем Волынским.
Выведенные из Можайска полки встали на Оке, перекрывая дорогу на Москву гетману П.К. Сагайдачному, который шел на столицу из Ельца. Пожарский и посланный к нему на помощь князь Григорий Константинович Волконский стояли в Боровске. В это время союзники королевича казаки и черкасы начали «воровать»
В сентябре 1618 г. под стенами Москвы появилась армия королевича Владислава. Едва оправившись от болезни, князь Д.М. Пожарский принял деятельное участие в защите столицы. Царская жалованная грамота Пожарскому отмечает, что князь «на боех и на приступах бился, не щадя головы своей». Приступы польского войска к Москве и Троице-Сергиеву монастырю потерпели неудачу. Поляки вступили в переговоры, которые закончились подписанием 1 декабря 1618 г. Деулинского перемирия, согласно которому Смоленск и Северская земля переходили к Польше, но Россия получала наконец долгожданный мир. Согласно условиям перемирия, из польского плена возвращались многие русские люди, и в их числе отец царя Филарет Романов.
Филарета торжественно встречали уже на польском рубеже на речке Поляновке. В Можайске навстречу старцу вышли рязанский архиепископ Иосиф, князь Д.М. Пожарский и окольничий князь Г.К. Волконский. В Москве, на Пресне, митрополита встретил сам царь и поклонился ему в ноги. Вскоре после прибытия в столицу Филарет был возведен в сан патриарха и занял положение соправителя при сыне.
Государство вернулось к мирной жизни, и, хотя шайки разбойников и народные волнения еще продолжали его тревожить, главным стало восстановление разрушенной экономики и государственного порядка. Дальнейшая служба князя Дмитрия Михайловича проходила на этом поприще. В 1619—1620 гг. он был воеводой в Твери, в 1621—1628 гг. возглавлял Ямской приказ, а в 1628— 1630 гг. был на воеводстве в Великом Новгороде. Во время царского богомолья в 1624 г. князь Пожарский с боярином Ф.И. Шереметевым и окольничим князем Г.К. Волконским были оставлены «ведать Москву». На двух свадьбах царя — в 1624 г. с княжной Марией Владимировной Долгоруковой и в 1626 г. с Евдокией Лукьяновной Стрешневой — князь Пожарский был дружкой жениха, а во второй свадебной церемонии принимала участие и его жена — княгиня Прасковья Варфоломеевна, она была свахой со стороны царя.
В 1632 г. с трудом достигнутый мир был нарушен. Воспользовавшись благоприятными внешнеполитическими обстоятельствами, русское правительство начало новую войну с Полыней за Смоленск. Командование войсками было поручено боярину Михаилу Борисовичу Шеину, прославившемуся героической обороной Смоленска от войск короля Сигизмунда III, и князю Пожарскому. Однако у Пожарского отрылась тяжелая болезнь, и он был освобожден от командования. Князю был поручен сбор средств наведение войны. Сам Дмитрий Михайлович также жертвовал на военные нужды. Бояре и служилые люди были обязаны доставить на своих подводах к Смоленску хлебные припасы. Больше всех пожертвовал дядя царя И.Н. Романов — 300 четвертей сухарей[60]
, князья И.Б. Черкасский и Д.М. Пожарский доставили но 200 четвертей, остальные бояре — меньше.Однако боевые действия под Смоленском шли неудачно. Неожиданно для Шеина король Владислав сумел быстро провести мобилизацию и выступил на защиту Смоленска. Осада города превратилась в блокаду русского войска. В помощь Шеину были назначены в поход князья Д.М. Пожарский и Д.М. Черкасский, но дворянское ополчение собиралось крайне медленно, и они опоздали. В феврале 1634 г. русская армия под Смоленском капитулировала. Начались мирные переговоры, на которых было поручено присутствовать князю Дмитрию Михайловичу. Историки отмечают, что сам Пожарский переговоров не вел, но его присутствие должно было оказать психологическое давление на послов — прославленный полководец и победитель королевских войск был олицетворением силы и могущества России.