После Смоленской войны Пожарский продолжал службу несмотря на то, что находился уже в весьма преклонном по меркам того времени возрасте — в 1634 г. ему исполнилось пятьдесят шесть лет. В 1634—1640 гг. (с некоторыми перерывами) он возглавлял московский Судный приказ, разбиравший судебные тяжбы, в том числе и между столичным дворянством. В 1637 г. руководил земляными работами на Яузе при возведении оборонительных сооружений на случай нападения на Москву крымского хана. В 1638 г. «по крымским вестям» князь Дмитрий Михайлович был послан в Переяславль-Рязанский. Весной 1640 г. он участвовал в переговорах с польскими послами с титулом наместника коломенского. Это была последняя служба Пожарского.
Князь Дмитрий Михайлович скончался 20 апреля 1642 г. и был похоронен на родовом некрополе в Спасо-Евфимьевом монастыре в Суздале. В этот монастырь князь Дмитрий Михайлович неоднократно делал многочисленные вклады. Среди его пожертвований — огромный колокол в 355 пудов, паникадило на 28 свеч, серебряное золоченое кадило, икона Преображения Господня, несколько богослужебных книг. Кроме того, Пожарский сделал в Сиасоевфимьсв монастырь вклады по душам своих родственников — зятя князя Никиты Андреевича Хованского, брата Василия, в монашестве Вассиана, сына Федора (умер в 1633 г.), первой жены княгини Прасковьи Варфоломеевны и матери Марии Федоровны. Но этим благочестие князя Дмитрия Михайловича не исчерпывалось — на свои средства он возобновил Макарьевский Желтоводский монастырь под Нижним Новгородом, разрушенный в середине XV в. Небольшой монастырь находился и в родовой вотчине Пожарского — неподалеку от Мугреева.
Князь был владельцем большой библиотеки. Из его книг известны тома Четьихминей, изготовленных еще для царя Ивана Грозного, «Общая Минея», пожертвованные им в Спасо-Евфимьсв монастырь книги — «Толкования на деяния апостольские», Четьи-Минеи (12 томов), Псалтырь, «О иконном поклонении» и другие.
Нельзя не упомянуть и еще об одной важной черте, отличавшей князя Д.М. Пожарского. Академик С.Ф. Платонов отмечал, что Пожарский обладал «высоким понятием о своей родовой чести». Естественно, он не мог избежать и многочисленных местнических столкновений. Далеко не все из них великий полководец сумел выиграть, однако, исходя из сложившихся традиций местнического ритуала и счета, пи царь, ни боярский суд не могли решать эти споры иначе. За свою долгую службу князь Дмитрий Михайлович «местничался» 22 раза. Из них 7 споров было решено в пользу Пожарского, 3 спора он проиграл, а остальные дела либо остались нерешенными, либо — что происходило чаще — закапчивались приговором «быть без мест», что обычно означало правоту обеих сторон или какие-то особые обстоятельства службы одного из спорящих. Вопреки мнению некоторых историков о том, что при царе Михаиле Федоровиче князя Д.М. Пожарского не ценили и не награждали, эта ситуация представляется в ином свете: преобладание приговоров «быть без мест» означает защиту Пожарского со стороны верховной власти от других служилых людей. Не имея заслуженных предков — ни отец, ни дед Пожарского, как мы уже говорили, не носили даже воеводских чинов, — князь Дмитрий Михайлович не мог рассчитывать на победы в местнических спорах, и царь, таким образом, принимал в них сторону спасителя Отечества.
Помимо местничеств еще один случай из жизни князя Д.М. Пожарского свидетельствует о чрезвычайно развитом у него осознании родовой чести и связанном с ним чувстве собственного достоинства. В 1634 г. князь Дмитрий Михайлович вместе с двоюродным братом князем Дмитрием Петровичем Лопатой Пожарским подали царю весьма примечательную челобитную. «Племянник наш, — писали Пожарские, — Федька Пожарский у нас на государевой службе в Можайске заворовался, пьет беспрестанно, ворует, по кабакам ходит, пропился донага и стал без ума, а нас не слушает. Мы, холопи твои, всякими мерами его унимали: били, на цепь и в железа сажали; поместьице свое, твое царское жалование, давно запустошил, пропил все, и теперь в Можайске из кабаков нейдет, спился с ума, а унять не умеем. Вели, государь, его из Можайска взять и послать под начал в монастырь, чтоб нам от его воровства впредь в опале не быть». Перепробовав все домашние средства усмирения беспутного племянника, старшие Пожарские были вынуждены просить царя жестоко наказать их родственника — ссылка в монастырь могла быть и пожизненной. Однако, по мысли князя Дмитрия Михайловича, пусть уж лучше племянник окончит жизнь в монастырской тюрьме, чем будет позорить славное имя Пожарских.
Пожарский был женат дважды. Девичья фамилия его первой супруги Прасковьи Варфоломеевны неизвестна. После ее кончины в августе 1635 г. князь женился на княжне Феодоре Андреевне Голицыной (умерла в 1651 г.). От первого брака у Пожарского было шестеро детей: сыновья Петр, Федор и Иван и дочери Ксения, Анастасия и Елена.