"Ступай, князь, поскорее, потому что Всеволодович неладно жил с отцом твоим и с тобою, не замыслил бы какого лиха?" Олег успел приехать прежде Святослава, который узнал о дядиной смерти от епископа Антония; мы видели, что этот Антоний был в заговоре с княгинею и даже целовал спасителев образ с клятвою, что никому не откроет о княжеской смерти, причем еще тысяцкий Юрий сказал: "Не годилось бы нам давать епископу целовать спасов образ, потому что он святитель, а подозревать его было нам нельзя, потому что он любил своих князей", и епископ отвечал на это: "Бог и его матерь мне свидетели, что сам не пошлю к Всеволодовичу никаким образом, да и вам, дети, запрещаю, чтоб не погинуть нам душою и не быть предателями, как Иуда". Так говорил он на словах, а в сердце затаил обман, потому что был родом грек, прибавляет летописец, первый целовал он спасов образ, первый и нарушил клятву, послал к Всеволодовичу грамоту, в которой писал: "Дядя твой умер; послали за Олегом; дружина по городам далеко; княгиня сидит с детьми без памяти, а именья у нее множество; ступай поскорее, Олег еще не приехал, так ты урядишься с ним на всей своей воле". Святослав, прочтя грамоту, немедленно отправил сына в Гомель, по другим городам послал посадников, а сам сбирался ехать в Чернигов, но, услыхав, что Олег предупредил его, стал пересылаться с ним, улаживаясь насчет волостей; Олег уступил ему Чернигов, а себе взял Новгород-Северский; Всеволодович целовал также крест. что наделит из своих волостей братьев Олеговых, Игоря и Всеволода, но не исполнил клятвы. Олег, как видно, на первый раз смолчал, но скоро представился новый случай к ссоре: в 1167 году умер князь вщижский Святослав Владимирович, представитель старшей линии в Святославовом роде, имевший поэтому более Ольговичей права на Чернигов, но, как видно, не хотевший вступать в спор по болезни или по каким-нибудь другим причинам. Выморочную волость должны были поделить между собою остальные родичи, но Святослав не дал ничего Олегу, отдал лучшую волость родному брату своему Ярославу, а во Вщиже посадил сына. Тогда Ростислав киевский, видя, что Святослав обижает Олега, вступился за последнего, тем более что за ним была его дочь, и несколько раз посылал уговаривать Всеволодовича, чтоб наделил Олега как следует; а между тем стародубцы, недовольные почему-то Всеволодовичем, послали также звать к себе Олега, тот было поехал, но был предупрежден Ярославом Всеволодовичем, и гражданам нельзя было исполнить своего намерения; тогда Олег всердцах на неудачу побрал в плен множество сельских жителей около Стародуба.
Святослав хотел отмстить ему тем, что послал брата Ярослава с половцами к Новгороду-Северскому, но это войско, не дошедши 15 верст от города, возвратилось назад. Олег не мог сам продолжать военные действия, потому что сильно занемог, и потому легко согласился на предложение Ростислава помириться с черниговским князем, взявши у последнего четыре города.