Здесь мы впервые встречаем в русских летописях известие об использовании при сватовстве портрета (парсуны) невесты: «
Однако, как видим, Иоанн не спешит с женитьбой. От начала переговоров о сватовстве и до отправления сватов из Москвы в Рим прошло более трех лет. Его можно понять. Получив первую жену – Марию Борисовну Тверитянку «по нужде», почти в детстве, он хорошо знал, каково жить без любви. Отец Иоанна, великий князь московский Василий II Васильевич, изгнанный в годы княжеской междоусобицы с московского престола своим двоюродным братом и ослепленный им, обручил сына в семилетнем возрасте – ради союза с отцом невесты, великим князем Тверским Борисом Александровичем. Тот взамен обещал помочь Василию вернуть утраченный престол. В 12 лет Иоанн был обвенчан с юной невестой, в 18 стал отцом, а в 27 лет – в апреле 1467 года – уже овдовел.
Среди причин, также затянувших переговоры о новом бракосочетании, были внутренние дела, связанные с объединением Руси и обеспечением ее безопасности. Сначала, для предотвращения постоянных набегов на русские земли и грабежей, состоялся поход на Казань, потом – на Великий Новгород. Один за другим они заняли более двух лет. Из них почти год прошел в переговорах Иоанна с мятежным Новгородом. Наверное, великий князь Иоанн Васильевич колебался по поводу столь сомнительного брака, совещался с матушкой, с боярами. Конечно, он понимал, что этот союз не сулит ему никакой материальной выгоды: ни денег, ни военного союза. Однако он видел и преимущества женитьбы на иностранке. У нее не будет рядом многочисленной родни, жаждущей почестей и привилегий. Ей не окажется рядом равных по происхождению, стало быть, она не унизит престол, а, напротив, возвысит его. А денег и воинов на Руси своих хватает!
Словом, перспективы иметь в женах православную византийскую царевну, наконец, перевесили опасения. Решение было принято. Вернувшись из похода на Великий Новгород победителем и самодержцем всея Руси, – так начинают величать его летописи, Иоанн начинает неспешно готовить посольство в Рим, за невестой. Спустя пять месяцев, 16 января 1472 года, Фрязин-Вольпе отправляется в путь в сопровождении казначея и большой свиты, нагруженной связками драгоценных мехов и другими многочисленными подарками.
Все эти годы – с 1468 до лета 1472 года – византийская сирота терпеливо ждала жениха.
По пути в Рим у послов-сватов Иоанна вышла заминка: стало известно, что папа римский Павел II, к которому они направлялись и кому были адресованы грамоты, скончался и его сменил новый папа. Вроде бы Калист. Пришлось подделывать документы. Не возвращаться же! В те времена путь из Москвы в Рим занимал не менее трех месяцев. Но когда подъехали к Риму ближе, выяснилось, что нового папу зовут Сикст IV51
. Что делать?! Исправили документы во второй раз.