Очевидно, несмотря на все старания кардинала Виссариона и самого папы римского, охотников из знатных семей жениться на сироте без связей и приданого, несмотря на ее высокое происхождение, не находилось. И потому возможность выдать Софью за великого князя Московского, о котором в Риме были немало наслышаны, была единственным шансом прилично пристроить византийскую царевну (принцессу). О том, что иных достойных кандидатов на руку Софьи не было, говорит и тот факт, что переговоры о браке по вине москвичей тянулись три года, и все три года невеста терпеливо ждала. И наконец, когда сваты явились, собралась в поездку очень быстро.
Русские летописи сообщают, что инициатором заключения брака Софьи с великим князем московским Иоанном III Васильевичем был сам папа римский, приславший в Москву в 1469 году сватом Георгия (Юрия) Грека Траханиота, которого римские источники называют «
О вдовстве Иоанна III в Рим мог сообщить служивший в Москве «
Одним из них был его племянник Николо Джисларди. Возможно, поводом для их приезда была доставка домой заработанных в Москве денег, ведь известно, что многие иноземцы часть своего дохода отправляли на родину. В частности, сохранилось письмо знаменитого архитектора, возводившего Успенский собор Московского Кремля, Аристотеля Фьораванти (Фиораванти) (Fioravanti) от 1476 года к его покровителю герцогу Миланскому. В нём говорится о Москве, о путешествии автора на Русский Север и о присылке герцогу пойманных им кречетов. В Милан это письмо доставил сын Аристотеля Андрей. Так что общение служащих в Москве итальянцев с их родиной не прерывалось. Не исключено, что родственник «денежника» сообщил в Рим о вдовстве великого князя Московского с одобрения самого Иоанна. Получив это известие, именно папа римский Павел II снарядил посольство из Рима в Москву. В его составе находились старший брат «
Участие в сватовстве самого папы римского подтверждает документ из Ватиканского архива, в котором говорится: «
Конечно, активное участие в этом сватовстве принимал опекун детей, кардинал Виссарион, неутомимый сторонник создания антитурецкой коалиции и организации крестового похода на турок. О том, какое значение придавал замужеству Софьи Палеолог кардинал, говорят строки одного из его посланий:
Вот как рассказывают об этом сватовстве русские летописи: