К этому времени Осип Мандельштам уже стал довольно известной фигурой в различных литературных кружках, его принимали в петербургской богеме. Высший свет восторгался стихами поэта и, конечно же, им самим, во время чтения своих стихотворений автор приобретал ребячливый, задорный и одновременно торжественный вид.
В 1914 году началась Первая мировая война. Сначала Осип Мандельштам выступал за её необходимость, но потом резко развенчал её, выражая своё отношение к ней в стихотворении под названием «Зверинец».
Впоследствии он выразил своё отношение к Октябрю 1917 года, называя революцию катастрофой для страны («Кассандре», «Когда октябрьский нам готовил временщик…»). Но в то же время он выразил надежду, что новое «жестоковыйное» общество может быть подкреплено основателями старой веры и культуры, которые придадут ему что-то домашнее, «эллинское» (но не римское). На эту тему он написал свои статьи «О природе слова», «Слово и культура», «Гуманизм и современность», «Пшеница человеческая» и др.
В 1919–1920 годах Осип Мандельштам принял решение уехать из Петербурга, где тогда начался голод, на юг. Он побывал в Крыму, на Украине, на Кавказе, об этом путешествии поэт вспоминает в своем произведении «Феодосия».
Через некоторое время поэт вместе со своей женой, Н. Я. Хазиной, вернулся обратно в Россию. В 1922 году они поселились в Москве.
Жена Мандельштама, Надежда, была довольно экстравагантной женщиной. Ирина Одоевцева в своей книге «На берегах Невы» так описала своё первое впечатление от знакомства с ней: «Дверь открывается. Но в комнату входит не жена Мандельштама, а молодой человек в коричневом костюме. Коротко постриженный. С папироской в зубах». Так выглядела жена поэта. Это сегодня подобный вид никого не шокировал бы, но тогда…
Женитьба изменила поэта. Творчество Осипа Мандельштама приобрело новое направление – смысл его стихов теперь всё чаще становится неуловимым, более расплывчатым, особенно это заметно по сборникам «Tristia», «Вторая книга». По мнению поэта, «живое слово не обозначает предметы, а свободно выбирает, как бы для жилья, …милое тело».
Слова в его стихотворениях объединяются только благодаря звукам и семантической эмоции («Россия, Лета, Лорелея»), иногда даже теряется связь между ними. Основными темами творчества поэта в это время стали смерть, «черное солнце» любви, круговорот времён, историческая катастрофа, «ночное солнце» возрождающейся культуры, а в центре его творчества – «святые острова» Эллады («Золотистого мёда струя…», «На розвальнях…», «В Петербурге мы сойдёмся снова…», «Сестры тяжесть и нежность…» и др.).
После 1923 года Осип Мандельштам разочаровывается в новом обществе. Всё громче и громче он заявляет, что ему более близок старый век, а бурная современность его совершенно не привлекает («Нашедший подкову», «1 января 1924»).
Наконец, исчерпав темы, интересовавшие его ранее, или лишившись вдохновения, Мандельштам вообще перестал браться за перо. С 1925 года в течение пяти лет он не написал ни одного стихотворения и только в 1928 году опубликовал свой итоговый сборник «Стихотворения», а также прозаическую повесть «Египетская марка», главная тема которой – человек на распутье эпох.
С 1928 года в творчестве Осипа Мандельштама наблюдается застой: «…чувствую себя должником революции, но приношу ей дары, в которых она не нуждается». Он выступает за необходимость революции, но совершенно не принимает новую власть.
В 1930 году он опубликовал «Четвертую прозу», резко обличающую существующий режим, а в 1933 году инвективу в стихах (эпиграмму), направленную против Сталина («Мы живём, под собою не чуя страны…»).
Этот бунт против новой власти придал силы Осипу Мандельштаму, и он вновь вернулся к творчеству. В этот период он написал множество стихотворений о чести и совести, к которым призывали революционные «разночинцы», о новой культуре человека («Армения», «За гремучую доблесть грядущих веков…», «Сохрани мою речь…», очерки «Путешествие в Армению»).
Характер произведений поэта с каждым разом становился всё более резким. Он написал эссе «Разговор о Данте», и это не могло остаться незамеченным, особенно со стороны правительства. Действительно, на поэта вскоре обратили пристальное внимание, и, наконец, в мае 1934 года он был арестован за эпиграмму и другие «антисоветские» стихи и сослан на Северный Урал, в Чердынь. Однако ссылка сама по себе ни для кого не была неожиданностью в то тяжёлое время. С точки зрения исторической правды интерес вызывает не то, за что поэт был сослан, а то, кем был выдан ордер на его арест. Под ордером «на производство ареста-обыска гражданина Мандельштама» стояла подпись зампреда ОГПУ Агранова.
Агранов известен не одним подобным делом, на его совести аресты Н. Гумилёва, Н. Клюева и т. д. Незадолго до своего собственного ареста Агранов сфабриковал дело о «заговоре врагов народа» – хотел отличиться и этим себя спасти. Но это не помогло – он был расстрелян в 1938 году.