Так или иначе, учёба была прервана; на факультет Савинков больше не вернулся. Правда, и на стезю подпольной революционной борьбы ещё не надумал выходить. Об этом свидетельствует следующий несомненный факт его биографии: женитьба. В том же 1899 году Борис Савинков вступил в законный брак с девицей Верой Глебовной Успенской: выбор примечательный. Племянник чтимого в революционных кругах художника Ярошенко женился на дочери не менее «поклоняема и славима» в этих же кругах писателя-народника Глеба Ивановича Успенского. Глеб Успенский был знаменит среди тогдашней «передовой» интеллигенции не только своими остросоциальными «Нравами Растеряевой улицы» и рассказом «Выпрямила», но ещё и тем, что в 1884 году, в день вынесения смертного приговора Вере Фигнер, он написал и сумел передать ей записку: «Как я вам завидую! Глеб Успенский». Вера Фигнер, напомним, была осуждена за организацию терактов, в числе коих значилось и убийство Александра II. Чему завидовал писатель – тому, что красавица Вера, тёзка его дочери, участвовала в убиении царя, или тому, что её за это повесят (повешение заменили Шлиссельбургской крепостью), – сие осталось без объяснения. Ко времени замужества дочери Успенский, правда, уже седьмой год содержался в доме для душевнобольных, но это не роняло его революционного авторитета.
Коль скоро Савинков вошёл в эту семью, и на него пали отсветы народовольческих динамитных озарений. Но он ещё присматривается, выбирает; он стоит между агнцем и львом. Что окажется милее? Агнец семейной жизни или лев революционной борьбы? Очень приманчиво домашнее счастье. Как бы ни был идейно выдержан этот брак, не видно, чтобы молодые супруги собирались рука об руку идти на борьбу с самодержавием. Их занимало другое. В 1900 году у них родился сын Виктор. Не прошло года, как Вера Глебовна уже снова беременна.
Но семейное благополучие продлилось недолго. Благополучие – оно вообще, как оказалось, не для Бориса. Туповатая зверюга российского политического сыска всегда стремилась дожевать того, кто хоть раз попался ей на зуб. Коли Савинков уже оказывался в поле её недалёкого зрения, его надо было зацепить снова. Нет оснований полагать, что он, молодой муж и счастливый отец, сколько-нибудь активно занимался в это время антиправительственной деятельностью. Самое большее – несколько раз посетил собрания социал-демократических кружков «Социалист» и «Рабочее знамя», с которыми имел какие-то связи. Однако для ареста и административной высылки этого было достаточно. Нужно же и жандармам выполнять план – доказывать свою неусыпность в борьбе с крамолой. 18 апреля 1901 года Савинков был арестован, на этот раз по-настоящему и надолго. Российская власть всегда помогала колеблющимся сделать выбор.
«Дорогой, хороший ты мой Боря, вот уже четыре месяца прошло с той поры, как ты в заключении, вот сколько времени не видела я тебя. Как следует не поговорили тоже за всё это время, хоть сколько-нибудь порядочно. Очень тяжело для меня всё это. Жду не дождусь когда ты будешь со мной, очень истосковалась я, дорогой, ты мой, по тебе, а ещё и вид у тебя такой не важный, что мне делается больно при мысли, что ты ради моего спокойствия и своей гордости (подчёркнуто здесь и далее Верой Савинковой. –