Сама операция прошла в два этапа. Ее руководителями стали сменившие Шпигельгласса и Серебрянского более молодые специалисты по зарубежным диверсиям и тайным ликвидаци-ям Судоплатов, Эйтингон, Григулевич. Наум (Леонид) Эйтингон в ЧК времен Гражданской войны был совсем юным оперативником, раненным при подавлении антисоветского восстания в Башкирии и переведенным затем в ИНО ВЧК. Он выдвинулся на тайных акциях в Китае, где был одним из организаторов мятежа коммунистов против Чан Кайши в Шанхае в 1927 году, затем ему же приписывают иногда организацию убийства китайского маршала Чжан Цзолина путем подрыва его штабного поезда, хотя официально ликвидация Чжан Цзолина в 1928 году в истории считается делом рук японской разведки и ее специалиста по такого рода акциям по фамилии Комото. А звездный час Эйтингона пришел на войне в Испании, где он был одним из главных руководителей диверсий республиканцев в тылу Франко, а после бегства своего предшественника Орлова и резидентом всей разведки НКВД по Испании. При бегстве разбитых республиканцев и их советников из спецслужб СССР Эйтингон в числе некоторых других сотрудников разведки НКВД был заподозрен в присвоении в этом хаосе части золотого запаса Испанской республики, отстранен в Москве от дел и ежедневно ожидал ареста. Но вместо этого после поручительства за него его друга Судоплатова Эйтингон вызван к новому наркому НКВД Берии и получил приказ выехать в Мексику для организации ликвидации Троцкого.
В Мексике под руководством Эйтингона совершены в течение одного 1940 года две попытки ликвидации вождя мирового троцкизма, одна из которых стала для него роковой. Сначала в мае 1940 года на виллу Троцкого ночью напала группа отобранных Григулевичем местных боевиков компартии, группа «Конь» в материалах этой операции НКВД. Это была группа прошедших школу диверсионной войны в Испании мексиканских коммунистов под началом известного затем мексиканского художника Давида Сикейроса. Террористы в количестве 20 человек, действия которых координировал тот же советский разведчик Григулевич, подъехали к вилле и прорвались внутрь, в бою с ними погибло несколько троцкистов-охранников, но до Троцкого в ту ночь они так и не добрались. Бойцы Сикейроса из коридора изрешетили спальню Троцкого, но тот с женой успели скатиться с кровати и забиться в угол комнаты, уцелев среди града пуль террористов Сикейроса.
При этом, как выяснилось позднее, среди троцкистской охраны у советской разведки был свой завербованный агент – американский троцкист Шелдон Харт, дежуривший в ту ночь у въездных ворот и впустивший нападавших. От Харта же Григулевич узнал распорядок действий охраны, в окружение Троцкого и раньше НКВД не раз внедрял своих тайных агентов, как Зборовского по агентурной кличке Этьенн. Шелдон Харт в этой истории с майским налетом на виллу Троцкого стал показательной фигурой, поскольку в досаде за срыв акции Григулевич посчитал его выдавшим план нападения Троцкому, а потому приказал боевикам Сикейроса при отступлении насильно увезти Харта с собой и позднее убить. Харту боевики Григулевича даже не предъявляли обвинений и не позволили ему что-то объяснить, убив его во время сна двумя выстрелами в голову. Труп американского троцкиста позднее нашла полиция, и сам Троцкий считал его настоящим охранником, похищенным и убитым советскими агентами, хотя сейчас факт работы Харта на НКВД перед нападением твердо установлен показаниями участников этой операции с советской стороны.