Отправившись по церковным делам к вселенскому патриарху и не желая попасть в руки Мамая, Дионисий поехал в Константинополь более длинным кружным путем: по Волге через Сарай. Прибыв в столицу Византийской империи, Дионисий выступил с резким обличением против московских послов и заявил, что «все случившееся с Пименом есть зло для Русской церкви, ведущее к расколу, смуте и разделению вместо того, чтобы поддержать согласие, мир и единство». Но приехал он в византийскую столицу слишком поздно. Где и по какой причине Дионисий задержался, мы не знаем, так как источники не сохранились. В те времена Константинополь был одним из крупнейших центров христианского мира. Не зря русские называли его Царьградом, в городе было большое число соборов и монастырей. В каждом из них имелись святыни: в Апостольской церкви — мощи основателей святого града Константина и Елены; в Влахернах — покров Богородицы, сокрытый в ларце; в Святой Софии — мощи Иоанна Златоуста, и икона Богородицы, заплакавшая при взятии Царьграда в 1204 г. фрягами (французами, итальянцами), и животворящий Крест Христов, и многие другие реликвии. Епископ, попав во «второй Рим», долго поклонялся святыням, но не забыл и о собственных интересах. В 1381 г. из Царьграда он выслал на Русь две большие иконы Богородицы Одигитрии (
Между тем высшее духовенство и русские князья были недовольны разделением русской митрополии на две (восточную и западную) и поставлением в восточной ее части митрополита Пимена. Под их давлением Дмитрий Донской был вынужден уступить и заменить митрополита. Вернуть из Киева в Москву Киприана он не мог, так как дважды выгонял его и даже был предан анафеме за бесчестье его святительства. Достойной кандидатурой на этот пост мог быть только архиепископ Дионисий, заслуживший благословение самого патриарха Нила и прощенный великим князем за бегство в 1379 г. В 1383 г. Дионисий в сопровождении игумена Симонова монастыря Феодора Симоновского, бывшего духовником Дмитрия Донского, выехал из Москвы в Константинополь, чтобы добиться суда над митрополитом Пименом и его низложения, а также собственного поставления в сан митрополита, и принял этот сан в 1384 г. Но на обратном пути из Константинополя в Киеве Дионисия задержал литовский князь Владимир Ольгердович, не признававший его в качестве митрополита. Дионисий был арестован, посажен в «поруб», то есть в тюрьму, где в заключении и скончался в октябре 1385 г. Погребен в Киево-Печерском монастыре.
Другой посол великого князя игумен Феодор Симоновский на несколько месяцев задержался в столице Византийской империи. За это время он был возведен в сан архимандрита, а его обители были предоставлены права ставропигии, то есть подчинения непосредственно патриарху. Известно, что он покинул Константинополь осенью 1384 г. в сопровождении послов патриарха, митрополитов Матфея и Никандра, направленных в Москву с целью разобраться в деле митрополита Пимена, низложить его с митрополичьего престола и вызвать в Константинополь к патриарху Киприана.
В связи с предстоящими разбирательствами патриарха с митрополитами в 1386 г. Феодор был снова послан Дмитрием Донским в Константинополь с новыми доказательствами виновности Пимена. Но неожиданно архимандрит Феодор «сошелся с Пименом и бежал к туркам». Пимен возвел Феодора в сан епископа Ростовского, а тот гарантировал Пимену лишенное проблем возвращение в Москву. Оба спешно покинули Константинополь и в июле 1388 г. благополучно прибыли в Московскую землю.