Свои ранние записи Гиллеспи делал с различными, случайно подобранными ансамблями. В 1946 году ему удалось организовать биг-бэнд. Он шел против течения — к тому времени эпоха больших джазовых оркестров миновала. Тем не менее Гиллеспи смог поддерживать существование своего коллектива в течение четырех лет, за это время он сделал несколько записей, представляющих собой прекрасные образцы бибопа для большого оркестра. Самые известные записи биг-бэнда Гиллеспи — «Cubana Be» и «Cubana Bop», в которых аранжировщиками выступали Джордж Расселл и сам Гиллеспи. Сегодня латиноамериканские формы в джазе стали привычными, но тогда это было новинкой. Гиллеспи и здесь был пионером. Он привел в оркестр Чано Позо, исполнителя на барабанах конга, очень популярного среди латиноамериканцев. Вскоре, однако, Позо погиб нелепой смертью (его убили на улице). В дальнейшем Гиллеспи продолжал развивать латиноамериканское направление в джазе, сделав партии бонги и конга типичными для джазовой инструментовки.
В это время в игре Гиллеспи наметились некоторые изменения. Его стиль выровнялся, исчезла пламенность Элдриджа и некоторая угловатость. Он исполнял более длинные фразы совершенно ровными восьмыми, уже не было случайных технических срывов, которые встречались в записях 1945 года. К 1950 году его виртуозное ведение мелодической линии нередко сбивало дыхание другим исполнителям на духовых инструментах. Он играл так же быстро, как и раньше, но теперь казалось, что он может творить на своей трубе все, что хочет и как хочет, без усилий и без огрехов. Отныне он действительно был корифеем джаза! Его игра стала эталоном для молодых исполнителей.
Гиллеспи был одним из немногих представителей бопа, сохранивших в дальнейшем верность этому течению. Когда более поздние течения, казалось, оставили боп позади, он все равно продолжал работать по-старому. Как и Хокинс, он остался самим собой и, несмотря на изменение вкусов, по-прежнему радует слушателей своей игрой.
Самые важные его пластинки (с точки зрения истории джаза) — это записи 1945 года с Паркером. Без них революция бопа оказалась бы неполной. Шествие бопа было стремительным. Начало 1941 года принесло всего лишь несколько идей, которые на ощупь пыталась воплотить в жизнь горсточка исполнителей; в 1942 году в стиле боп играло несколько музыкантов; в 1943 году боп уже утвердил себя среди молодого поколения джазменов; в 1944 году он стал признанным, хотя и противоречивым направлением в джазе; и, наконец, в 1945 году у нового стиля была достаточная аудитория, обеспечившая ему право на самостоятельное существование. Всем тогда стало ясно, что боп — это нечто большее, чем просто новая музыкальная форма. Он был отражением целого ряда общественных идей. Боп был связан с жизненной позицией музыканта, выражавшейся в его манере говорить, одеваться, вести себя в обществе. Впоследствии на смену бопу пришел стиль кул (так называемый «прохладный», или «холодный», джаз). Его появление обусловлено важными социальными предпосылками. Джазовый музыкант 20-30-х годов занимался, помимо всего прочего, и увеселением публики. Достаточно вспомнить Армстронга с его гримасами и громадным носовым платком, Кэба Кэллоуэя в белом атласном костюме, музыкантов Эллингтона с атласными лацканами и лампасами, с белыми воротничками и при галстуках, Билли Холидей в белых длинных перчатках и с крупной гарденией в волосах.
Манера боперов и их последователей была прямо противоположной. Исполнитель бопа одевался, как английский биржевой маклер, говорил, как преподаватель колледжа (если не изъяснялся на профессиональном жаргоне). Он боялся показаться окружающим слишком эмоциональным. Ему не шли улыбка и широкие жесты Армстронга — он просто холодно кланялся аудитории и уходил со сцены. Правда, этот образ порой разрушался: Гиллеспи по натуре был человек веселый, любил экстравагантные выходки и нередко потешал публику остроумными репликами; Монк имел обыкновение носить немыслимые шляпы, а Паркер вообще не слишком обращал внимание на то, как он одет. Но общая сдержанная манера вести себя тем не менее существовала. Она имела двоякий смысл. С одной стороны, она была осознанной попыткой избежать амплуа забавного черного шута, которого рассчитывали увидеть белые. С другой стороны, эта манера была своеобразным проявлением бойкота тому, что скрывалось внутри ограниченного и замкнутого от негритянских взоров мира под названием «только для белых».