Когда Оскару Строку было шестнадцать, Петербургское нотное издательство уже выпустило ноты двух его романсов. Скоро произведения юного композитора включили в репертуар многие оркестры и вокалисты… Сам же Оскар учился в Петербургской консерватории по классу фортепиано и одновременно работал как аккомпаниатор на эстраде и в кинематографе — денег в семье не хватало. Очевидцы рассказывали, что он был замечательным пианистом. Строк в те годы работал на эстраде аккомпаниатором у настоящих кумиров дореволюционной публики — исполнительницы русских народных песен Надежды Плевицкой и оперной певицы Зои Смирновой, солистки Большого театра Антонины Неждановой и солиста Его Императорского Величества Николая Фигнера. В 1913-ом году выходят нотные издания первых вальсов Оскара Строка «Сон в окопах» и «Сон на чужбине».
Работая тапером в кинематографе, на одном из сеансов Оскар Строк знакомится с очаровательной Луизой Фаданелли—Шустлер — наполовину австрийкой, наполовину итальянкой. Быстрый головокружительный роман, и вот уже в 1921-ом году в поисках лучшей жизни молодая семья переезжает из Советской России, где бушует гражданская война, в буржуазную Латвию, в Ригу. Здесь Строк долго выступал с регулярными концертами в известном ресторане-дансинг-кабаре «Альгамбра» и в кафе-ресторане «Отто Шварц». Здесь началось его настоящее творческое становление. Его танго, вальсы и фокстроты охотно исполняли Петр Лещенко, Юрий Морфесси, Константин Сокольский.
Вообще 1920-30-е годы для Оскара Строка — время бурного творчества, бурных романов, бурных и не всегда удачных коммерческих проектов. На заработанные деньги Строк открывает в Риге собственное издательство, которое выпускает нотные сборники и журналы. Но у Строка завязывается головокружительный роман с красавицей-француженкой. Он бросает все и едет за ней в Париж. Там возобновляет работу издательства… и терпит фиаско: издательство прогорает, любимая уходит. Он возвращается в Ригу и открывает небольшой кабачок. Все, вроде было продумано, кроме одного — на той же улице находилась Александро-Невская церковь, а в радиусе пятисот метров от храмов торговля алкоголем в те времена была запрещена. Не успев открыться, ресторан был уже обречен. Вскоре его закрывают, а владельца за долги упекают в кутузку. Но Строк не унывает. В заключении он сочиняет танго «Банкрот», а едва выйдя из тюрьмы, бежит в Германию. По-прежнему выступает в кабаре и ресторанах. Играет в популярном в Европе джаз-оркестре Марека Вебера, во многом благодаря которому получило, как сейчас принято говорить, «раскрутку» знаменитое танго Оскара Строка «Черные глаза».
Когда в Европе стало попахивать фашизмом, Строк возвращается в Латвию, которая к тому времени стала уже Советской. Новая власть простила музыканту старые «буржуазные» долги. Строк снова женится на русской женщине, создает свой оркестр и в предвоенный период гастролирует по всему миру. В те годы сочинительством он занимался попутно, не рассчитывая, что на эти деньги можно жить. Вышло наоборот. Слава «короля танго» приходит к нему именно в 1930-е. «Черные глаза», «Скажите, почему», «Синяя рапсодия» быстро становятся шлягерами. Пластинки с песнями Строка выпускают крупнейшие студии грамзаписи Европы.
Слава пришла, но денег по-прежнему не хватало. Точнее, они не задерживались надолго. Строк любил жить красиво. Званые вечера, женщины, рулетка, бега съедали львиную долю гонораров. В то время как его приглашали выступать не только в Европу, но и в Японию, он ютился с семьей в двухкомнатной коммуналке на окраине Риги.
Началась война. Латвия была оккупирована фашистами. Композитор опять вынужден бежать. Он с семьей поехал в Москву. Чтобы не оставаться без дела, Строк разыскал в эшелоне среди беженцев других музыкантов и создал вместе с ними капеллу на колесах. Там же в поезде Строк написал песню «Мы победим!», которой потом начинал и заканчивал все свои концерты.
Когда немцы приближались к Москве, семья Оскара Строка уехала на одном из последних эшелонов на Восток.
Теперь на несколько лет родным городом Строков становится Алма-Ата. Правда, не для самого Оскара Давидовича. В составе фронтовых концертных бригад он едет в войска. Часто гастролирует вместе с Клавдией Шульженко. Строк выступал как композитор, солист и аккомпаниатор. Даже принял участие в работе над саундтреком к кинофильму «Котовский». В этом фильме Строк снялся в эпизодической роли аккомпаниатора в белогвардейском кабаке. В годы войны его пригласили даже участвовать в конкурсе по созданию гимна СССР. Мелодия не подошла, но все же в 1944-м композитор получил благодарность правительства и денежную премию.