У звездности было много недостатков, но больше всего беспокоили Стинга фанаты, потерянные души, которые были так поглощены им, что временами это становилось пугающим. В 1986 году у Стинга было столкновение с такой поклонницей, как Ширли-Энн Коуден: она открыто набросилась на звезду под предлогом того, что она — его покинутая возлюбленная, после того как он направил ей официальное предупреждение, чтобы она оставила его в покое. Двадцатитрехлетняя Ширли была разгневана, потому что она настаивала, что не сделала ничего плохого. «Я намерена подать в суд, если я не получу от Стинга персонального извинения. Письмо, направленное мне, намекает на то, что у меня какие-то «серьезные личностные» проблемы и что я умственно нестабильна — и все это без медицинского доказательства. Я отвергаю это заявление». Ширли родом из местечка Каткарт в Гриноке, Шотландия. Впервые стала поклонницей группы, когда увидела «Полицию» в шоу 1981 года. Затем она встречала Стинга четыре раза и была даже сфотографирована на фоне его дома в Северном Лондоне. На концертах она видела его семнадцать раз.
Ширли утверждала, что Стинг убежал в последний раз, когда она увидела его, хотя ранее был совершенно дружелюбным. Его пресс-агент сказал в то время: «Мы очень озабочены относительно Ширли-Энн. Стинг не лишен доброты. Он просто чувствует, что для неё станет разочарованием его вмешательство в скандал».
Приблизительно в это время Стинг швырнул пять миллионов долларов на особняк, ранее принадлежавший Барбаре Стрейзанд, находящийся на курорте Малибу. Еще через полгода он истратил полмиллиона долларов на то, чтобы преобразовать его в настоящий дворец, оснащенный бассейном, гимнастическим залом и сауной. Он хотел купить что-то долговременное, а распад «Полиции» высвободил имевшиеся средства.
В декабре 1986 года Стинг был потрясен, когда узнал, что оба его родителя страдают от рака. Болезнь матери протекала тяжелей, что было особенно трагично для Стинга, так как он был очень с ней близок.
Одри всегда появлялась на концертах, которые Стинг давал в Ньюкасле, и была чрезвычайно горда достижениями сына. Стинг от всего сердца одобрял повторный брак Одри, который состоялся после очень тихого развода с Эрни несколько лет назад. Сестра Анджела объясняет: «Гордон означал для нас весь мир, и он был первым, кто признал, что семья означает для него весь мир. Мы все очень близки».
Теперь болезнь родителей стала для Стинга двойным ударом. Сразу же вспомнились годы самоанализа и внутренних сомнений. Однажды он заметил: «Моя жизнь не без боли. Но я думаю, что жизнь — это вовсе не обязательно счастье. Я не думаю, что мы здесь для того, чтобы быть счастливыми. Мы здесь, чтобы учиться».
Таким образом, Рождество не было счастливым для Стинга и его семьи. Он поехал в Ньюкасл, чтобы помочь, но это было трудно. Его родители теперь жили в разных частях города и между ними, Одри, пятидесяти четырех лет, и Эрни, пятидесяти семи лет, было мало контактов, так что Стингу приходилось разъезжать между двумя домами на протяжении всего периода Рождества.
Брат Стинга Фил подвел итог ситуации: «Мама в худшем состоянии, чем папа. Папа ходит туда-сюда в больницу на лечение и сам не знает, насколько плохо его состояние. Все, что мы можем сделать, так это держать пальцы скрещенными в надежде, что им поможет лечение и они пойдут на поправку».
Стинг вернулся в Лондон после рождественских каникул, зная, что пока ему просто надо продолжать жить своей жизнью. Будущее его родителей совершенно не зависело от него.
В середине 1987 года Стинг выпустил своей второй сольный альбом с названием «Nothing Like The Sun» («Ничего подобного солнцу»). Он потратил три месяца, чтобы написать его, и большинство этих песен были сочинены в его нью-йоркских апартаментах. Он поддерживал тесную связь с семьей в Ньюкасле и старался продолжать работу, но было ужасно трудно сконцентрироваться.
Стинг даже отправил Труди и детей, чтобы завершить альбом. Иногда ему удавалось выскакивать в ночные клубы Нью-Йорка, такие, как «Неллз», но большую часть времени он проводил в апартаментах. Он установил себе изматывающий графика каждый день: занятия в гимнастическом зале, за которыми незамедлительно следовали его одинокие репетиции и сочинение новых песен. Он также успевал заниматься игрой на фортепьяно и посещать класс танцев.
В том же году Стинг снялся в фильме «Джулия и Джулия» с Кэтлин Тернер в главной роли. Фильм был выпущен в следующем году и был встречен не очень одобрительными откликами. Стинг не исправил положение: фильм не удался. Описывая свою роль (когда он корчился и извивался абсолютно голый с Тернер и «ни в малейшей степени не возбужденный»), он рассуждал: «Вы играете. Это трудная работа. Вы думаете, в чем смысл моего персонажа? Что я тут делаю? Есть ряд вещей, которые вы не можете проделать в постели с женщиной, если вы с нею исполняете роль. Я имею в виду… она замужняя женщина!».