Труди также ввела жесткое правило: как бы она и Стинг ни были заняты, дети никогда не должны оставаться одни с их няней более чем на десять дней подряд. Часто Стинг фрахтовал частный самолет, чтобы вырваться к семье из какого-нибудь далекого места на несколько часов и побыть в покое и безопасности.
Однажды Труди позвонила ему со съемочной площадки, где она снималась в фильме, и спросила, не возьмет ли Стинг детей на месяц, потому что она очень устала от работы. Он немедленно забрал их в Вест-Индию, где в это время записывал новый альбом.
Тем временем Труди создавала себе имидж жесткой леди. Журналисты все еще не забыли, как она улыбалась, когда пресса фотографировала ее со Стингом, когда он еще был женат. Она также строила актерскую карьеру, играя «плохих» девчонок.
«Все эти образы, изображающие меня в качестве плохой девчонки, правдивы, и мне наплевать, — сказала она, — я могу быть плохой. Я была плохой и я полагаю, что вскоре снова стану плохой. Сука, корова, любовница — все эти слова использовались по отношению ко мне, чтобы описать меня. Боже мой, мне действительно наплевать, что думают или говорят обо мне другие люди: они бросают в меня камни уже два с половиной года. Я бы предпочла более интересные описания меня самой, такие, как «открыто неповинующаяся». Но я и в самом деле не ожидаю многого ни от кого. Я многому научилась».
Летом 1986 года Стинг начал работу над ролью, о которой можно было мечтать, в фильме под названием «Бурный понедельник». Большая часть происходящего в фильме должна была иметь место в Ньюкасле, и он обнаружил, что одним из постановщиков будет другой такой же, как и он сам, «Джоди», режиссер Майк Фиджис, который впервые встретил Стинга почти двадцать лет назад. Майк был тромбонистом в тех же самых джаз-клубах, что и Стинг.
За шесть недель съемок Стинг вошёл в образ владельца ночных клубов с гангстерскими связями. Это была первая роль, создаваемая чуть ли не в идеальных условиях: почва для размышлений — благоприятнейшая. Куда бы он ни ходил, везде все было связано с воспоминаниями его детства, которые вновь накатились на него.
«К примеру, я делал одну сцену на автобусной остановке, на которой провел несколько лет моей жизни в ожидании автобуса, чтобы добраться до школы, — объяснял Стинг. — Я помню, как ждал автобус по утрам и думал, что же мне делать со своей жизнью. Если бы я знал двадцать лет назад, что я вернусь сюда, чтобы сниматься в кино, со мной бы просто случился обморок.»
Стинг был преисполнен благоговения, играя вместе с Томми Ли Джонсом, который стал внезапно знаменитым после картины о казненном убийце Гэри Гилморе, поставленной по одной из самых любимых книг Стинга «Песня палача», написанной Норманом Мейлером.
Другой звездой в фильме «Бурный понедельник» была актриса Мелани Гриффит, бывшая жена звезды фильма «Порок Майами» Дона Джонсона. Гриффит вела себя в стиле и духе голливудских звезд сороковых и пятидесятых годов, которые, бывало, тянули за собой вереницы лимузинов и трейлеров. Эти двое не стали особенно близкими друг другу, и Стинг жаловался, что Гриффит абсолютно не может расслабиться, после того как камеры прекращают работать.
Один член съемочной группы вспоминал позже: «Стинг и Мелани были полными противоположностями. У нее был огромный трейлер, в то время как Стинг был более чем счастлив потолкаться со всеми вместе. Ей в трейлер приносили особую пищу, а он сидел со всей группой и дружески болтал за завтраком.
Когда Стинг предположил, что Мелани стоит присоединиться к нему за завтраком, чтобы разделить пищу, привезенную специальным грузовиком, вся съемочная группа видела, как она повернулась к Стингу и сказала: «Я так не думаю». И порывисто удалилась.
Кроме тёплых чувств при посещении мест, знакомых с детства, Стинг испытывал тревогу и озабоченность. Он нанёс визиты во все школы, которые посещал подростком. «Я въехал в ворота моей классической школы и испытал то же самое противоречивое чувство, которое у меня было, когда я, бывало, опаздывал или не делал домашнего задания», — вспоминал Стинг позже.
Он также регулярно посещал больную мать. Она была уже на пороге смерти от рака, который изрешетил все ее тело, но продолжала бороться с ним, как только могла. Каким-то образом Стингу удалось создать прекрасную актерскую игру, несмотря на эмоциональное смятение, вызванное зрелищем постепенного угасания матери.
«Бурный понедельник» многим напоминал другой шумно встреченный британский фильм о гангстерах всех времен — «Долгая добрая пятница» с Бобом Хоскинсом и Хелен Миррен в главных ролях.
Стинг пояснял тогда: «Одной из тем нашей картины является попытка совершить насилие над городом всякими дельцами и спекулянтами, что фактически уже произошло в Ньюкасле».