Джобс вспоминал: «Тим Кук раньше занимался снабжением, а нам нужен был человек именно с таким опытом. Я понял, что мы с ним одинаково смотрим на вещи. В Японии мне доводилось бывать на множестве фабрик, где все делалось точно в срок, и сам я создал такую для Mac и NeXT. Я знал, что мне нужно, а когда мы познакомились с Тимом, выяснилось, что он хочет того же. Мы начали сотрудничать, и вскоре я стал во всем ему доверять. У нас с ним одинаковое видение мира, мы можем легко говорить о стратегических задачах самого высокого уровня, и я могу просто забыть о многих вещах, отдав их ему на откуп, пока он не придет и не пнет меня».
Кук тоже был в восторге от Стива. Он вспоминал: «После пяти минут беседы со Стивом мне захотелось послать благоразумие к черту и уйти в Apple. Интуиция твердила мне: выпала уникальная возможность поработать с гением. Инженеров учат принимать просчитанные решения, но бывают случаи, когда надо слушать свое сердце».
30 октября 2014 года в интервью изданию Bloomberg Businessweek Тим Кук, уже будучи главой Apple, открыто заявил: «Позвольте мне пояснить: я гей и горжусь этим… Годами я открыто говорил со многими людьми о своей сексуальной ориентации. Многие коллеги в Apple знают, что я гей, и это, кажется, не влияет на то, как они ко мне относятся. Конечно, я имею счастье работать в компании, которая любит творчество и инновации и поэтому знает, как важно принимать различия людей, однако не всем так повезло». Несомненно, Джобс был вполне осведомлен о нетрадиционной сексуальной ориентации человека, который был его правой рукой. Наверняка он вспомнил Рона Уэйна. Необходимо подчеркнуть, что Джобс был вполне толерантен и без какого-либо предубеждения относился к меньшинствам: национальным, расовым, религиозным или сексуальным. Кука же после того, как он возглавил Apple, стали считать самым влиятельным геем в мире.
В ходе совместного интервью с Джобсом на конференции All Things Digital («Весь цифровой мир») в мае 2007 года Гейтс заявил, что Стив «одаренный человек в том, что касается интуитивного вкуса как в отношении людей, так и продуктов» и что он сам «многое бы отдал за то, чтобы иметь такой же вкус, как у него». Джобс же признался: «Из-за того, что мы с Возом создавали компанию с идеей делать все самим, от начала до конца, мы не очень хорошо умеем поддерживать партнерские отношения с людьми. И я считаю, что если у компании Apple было бы немного больше этого умения в крови, для нее это оказалось бы крайне полезно». В общем, простим друг друга, благородный Гамлет…
Следующие три года выдались очень напряженными для Apple и ее акционеров. Здоровье Джобса постепенно ухудшалось, он сильно исхудал, но продолжал проводить презентации, пока его внешность не стала вызывать больше интереса, чем рекламируемый им продукт. Джобс не раскрывал всей правды о состоянии своего здоровья, с одной стороны, порой выдавая желаемое за действительное, а с другой стороны, стремясь минимизировать финансовые потери Apple. Он говорил о «простой вирусной инфекции» и о «гормональном дисбалансе». На самом деле рак давал метастазы. Лечение лишь замедляло этот процесс. Из-за обезболивающих на основе морфина и иммунодепрессантов (после того, как ему пересадили часть печени) у Джобса практически не было аппетита, он был подвержен частым депрессиям, от которых не хотел лечиться. Лорен старалась разнообразить семейное меню рыбой и другими белками. А Рид отказался от вегетарианства и стал всеядным. Семья наняла специального повара, чтобы он готовил вкусные и питательные вегетарианские блюда.
Обнадеживающие сообщения о его состоянии звучали совсем неубедительно, и акции Apple непрерывно снижались, поскольку имя Джобса давно уже было важным фактором капитализации компании.
В феврале 2008 года в Пало-Альто гостила близкая подруга Пауэлл, Кэтрин Смит. Как-то они с Джобсом пошли прогуляться. «Стив признался, что, когда ему становится совсем невыносимо, он концентрируется на боли, уходит в нее целиком, и она утихает», – свидетельствовала Кэт. За весну 2008 года Стив похудел почти на 20 килограммов. В марте 2008 года в Fortune вышла статья «Болезнь Стива Джобса».
В этом году многие стали замечать и активно комментировать заметную потерю в весе у Стива. В июне на презентации iPhone 3G Стив до того поразил всех своей худобой, что на это обратили больше внимания, чем на представляемый продукт. Том Джунод из Esquire писал, что исхудавший Стив на сцене напоминал «тощего пирата в одежде, которая прежде была его броней». Apple выступила с заявлением, что потеря веса обусловлена «рядовыми проблемами со здоровьем». Но всеобщее любопытство не утихало, и через месяц компания сообщила, что болезнь Джобса – «его личное дело». Но оптимистическим релизам Apple о здоровье Джобса уже никто не верил. Цена акций Apple упала со 188 долларов в начале июня 2008 года до 156 в конце июля.