Только в середине декабря 2001 года Стив наконец согласился принять новый опцион и выждать полгода перед отменой предыдущего. Но к этому времени цена акции выросла на три доллара – до 21. Если цена исполнения опциона была бы установлена в соответствии с новыми показателями, каждая акция, соответственно, стоила бы на три доллара меньше. Поэтому юрист Apple Нэнси Хайнен изучила последние изменения цен на акции и выбрала дату в октябре, когда акции стоили 18 долларов 30 центов. Она также оформила протокол, подтверждающий, что Совет директоров одобрил выдачу грантов в указанный день. Изменение даты должно было принести Джобсу прибыль в 20 миллионов.
Но ему предстояло пережить еще один удар по своей репутации, не заработав при этом ни цента. Цены на акции Apple продолжали падать, и к марту 2003 года даже новый опцион настолько обесценился, что Джобс продал его в обмен на 75 миллионов долларов в акциях, что составляло примерно 8,3 миллиона долларов за каждый год в Apple с момента возвращения в 1997 году и до окончательного оформления сделки в 2006.
Дело с опционами Джобса было предметом активных уголовных и гражданских расследований, Он мог столкнуться с рядом уголовных обвинений и гражданско-правовых санкций. Apple наняла адвокатов для внутреннего расследования. Они нашли нарушения, которые в середине 2007 года были подтверждены Комиссией по ценным бумагам и биржам. Два крупных нарушения были зафиксированы в 2000 и 2001 годах. Однако с Джобса были сняты обвинения, после того как Комиссия по ценным бумагам и биржам выяснила, что он не имел непосредственного отношения к правовым вопросам. В результате в мошенничестве был обвинен бывший юрисконсульт компании. Независимое внутреннее расследование Apple, завершенное 29 декабря 2006 года, показало, что Джобс, хотя и был предупрежден о возможных проблемах, не осознавал их в полной мере и что предоставленные ему опционы были возвращены без исполнения в 2003 году. Вина за случившееся была возложена на юриста Apple, а также на бывшего финансового директора компании, действовавших по прямому указанию Джобса. Скандал привел к ощутимому падению акций Apple и увольнению нескольких топ-менеджеров компании.
Снижение стоимости акций в результате махинаций и последовавшего за ними скандала, в свою очередь, привело к подаче ряда исков от акционеров к руководству компании. 1 июля 2008 года был подан групповой иск на семь миллиардов долларов против нескольких членов совета директоров Apple, включая Джобса. Но вскоре руководству Apple удалось прийти к соглашению с акционерами, выплатив ряд компенсаций.
В 2001 году Apple запустила в США и Канаде программу по утилизации электронных отходов; тем не менее эта программа была довольно ограниченной, и в этом аспекте компания отставала от других крупных игроков IT-отрасли. В апреле 2005 года Джобс ответил на критику программы, атаковав экологов на ежегодном собрании акционеров Apple в Купертино. Тем не менее несколько недель спустя было объявлено, что Apple будет бесплатно принимать iPod в своих розничных магазинах. Компания Computer TakeBack в ответ пробуксировала самолетом баннер над Стэнфордским университетом во время церемонии выпуска, когда Джобс выступал с речью. На баннере было написано: «Стив! Не будь мини-плеером, утилизируй все электронные отходы». В 2006 году Джобс расширил программу утилизации Apple для всех американских клиентов, покупающих новый Mac. В дальнейшем программа была расширена на электронные отходы других производителей, а уже после смерти Джобса распространена на Европу.
В 2000‑х годах, когда Apple и Microsoft занимали доминирующие позиции на IT-рынке, отношения между Джобсом и Гейтсом постепенно наладились. Так, во время телефорума All Things Digital в 2007 году оба, будучи гостями ведущих Уолла Моссберга и Кары Свишер, осыпали друг друга похвалами. На глазах тех, кто когда-то наблюдал за их соперничеством, Гейтс воскликнул: «Я видел, как Стив принимает решения, основываясь на чутье в отношении людей и продуктов, которое, знаете, мне даже трудно объяснить. У него просто совсем другой подход к делу, сродни волшебству, на мой взгляд. И тогда я сказал себе: ого!».
И тогда же Стив так отозвался о популярности iTunes среди пользователей Windows: «Это как стакан ледяной воды в аду». Все-таки не упустил случая подколоть друга Билла.
Джобс закончил ответную речь, подняв тост «За нас обоих» и прослезившись.
Рождение iTunes и iPod