Война между Германией и Великобританией шла преимущественно в воздухе – оба государства нещадно бомбили города друг друга. Разумеется, воздушным налетам подвергались главным образом военные и военно-промышленные объекты, но одновременно гибло или оставалось без крова мирное население. Кроме того, было разрушено немало архитектурных сооружений, составлявших гордость англичан и в мирное время привлекавших множество туристов. Поэтому возникло убеждение, что немцы планируют воздушные налеты, взяв за основу известный путеводитель Бедекера. В результате знаменитой бомбардировки Ковентри, которую немцы предприняли в ответ на налеты англичан на Мюнхен и цинично окрестили «Лунной сонатой», погибло свыше 1200 человек и было разрушено большое количество жилых зданий. Разумеется, целью налета было уничтожение имевшихся в городе и его окрестностях авиационных заводов, и эта цель была отчасти достигнута (была разрушена дюжина заводов, что нанесло серьезный урон британскому самолетостроению, хотя выпуск авиационной продукции снизился только на двадцать процентов), но одновременно превратился в руины знаменитый готический собор Святого Михаила; его законсервированные развалины по сей день напоминают англичанам о варварской бомбардировке. Во время одного из воздушных налетов на Лондон был разрушен дом, где жила Берта Гайсмар, и она лишилась всех ценностей, с огромным трудом вывезенных ею из Берлина в 1935 году. В свою очередь, на протяжении всей войны жестоким бомбардировкам подвергался Гамбург – так же, как и Ковентри, важный стратегический объект, легко доступный для английской авиации. Распространяемые Герингом легенды о непобедимости его люфтваффе оказались фикцией. После бомбардировок Гамбурга в Баварии появилось множество лишившихся крова беженцев. Детей вывозили организованно, а родню мецената Вагнеров Генриха Балеса (его дочь Урсулу с детьми) Винифред поселила на своей франконской даче в Оберварменштайнахе.
Осенью Виланд усердно занимался в Мюнхене живописью у Штегера и постигал искусство оперной режиссуры под руководством Оверхофа. Кроме того, он регулярно посещал спектакли Мюнхенской оперы, музыкальным руководителем которой стал Клеменс Краус, переведенный по распоряжению Гитлера из Берлина. Тогда же Вольфганг начал изучение, в том числе практическое, театральной режиссуры в Берлинской государственной опере под руководством Титьена. В своих воспоминаниях он себя изображает этаким бедным студентом, целиком погруженным в учебный процесс и не заботящимся о быте: «До работы я добирался на метро за 20–25 минут, но для меня это было не очень обременительно, поскольку при мне всегда был какой-нибудь клавираусцуг или что-нибудь из литературы. Досадно было встретить по дороге кого-нибудь из коллег или знакомых, поскольку они отвлекали мое внимание, и я воспринимал неизбежные разговоры с ним как потерю времени… После того как я покинул жилище Титьена и снял отдельную квартирку, мне на обратном пути приходилось делать покупки, которые в то время были, разумеется, весьма скромными, причем нужно было проявлять изобретательность, поскольку многие предметы первой необходимости становились все более и более дефицитными и продавались только по карточкам. Хотя что-то попадало и в свободную продажу, все же… содержание кастрюль было весьма скромным. Но поскольку, как известно, голодное брюхо к ученью глухо, а мое, как правило, редко бывало полным, наибольшее рвение в учебе появлялось у меня после обеда». Он принимал участие в репетициях, а по вечерам «…исполнял свои обязанности во время оперных представлений». После спектаклей он «еще работал дома, иногда, разумеется, встречался с друзьями или знакомыми». Когда им «стала овладевать усиленная военными неурядицами тоска по взаимопониманию и доверительному общению», он познакомился со своей будущей женой, молодой балериной Берлинской оперы Эллен Дрексель, которая, по его словам, «была скромна и сдержанна» – в отличие от большинства «претенциозных и навязчивых дам» из окружения его семьи. Описание карьерного роста в Берлине занимает в его пятисотстраничной книге всего несколько строк: «После прохождения „основного курса“, стадии окончательного врастания в театральную деятельность, я получил повышение и стал с 1 сентября выполнять обязанности помощника режиссера – вел и инспектировал спектакли и проводил дополнительные репетиции. В соответствии с изменениями, внесенными в мой договор спустя ровно два года, я был принят в качестве потенциального режиссера».