Вступление на престол Петра I положило конец процветанию Симонова монастыря, как, впрочем, и почти всех обителей в России. Введенное Петром Синодальное Экономическое правление отбирало на свои нужды большую часть монастырских доходов. Земельные владения Симонова монастыря в то время достигали 6000 десятин средней и «худой» земли, около 2000 десятин пашенного – обращенного под пашню – и непашенного леса. Крестьян насчитывалось более 12 000 душ.
Окончательный упадок наступает после объявленной Екатериной II секуляризации монастырских владений в 1764 году. Общая сумма поступлений в год составляла в Симоновом монастыре 4389 рублей 45 копеек. Из них 1622 рубля отчислялось в Синодальное Экономическое правление и 526 рублей 26 копеек на содержание отставных военных чинов. На приходе монастыря оставалось 2241 рубль 19 копеек, из которых около 173 рублей приходилось сбрасывать на недоимку крестьян.
Тем самым общая сумма чистого годового дохода составляла 2000 рублей. Отсюда 313 рублей шло на жалованье монашествующим, 165 рублей – слугам, на одежду и обувь послушникам 190 рублей, остальные тратились на церковные нужды и прокормление всей братии. Естественно, при таком скромном бюджете говорить о новых постройках вообще не приходилось.
Эпидемия чумы 1771 года привела к тому, что Симонов монастырь был закрыт, превращен в госпиталь и начал снова действовать только 4 апреля 1795-го, но от старого размаха уже не осталось и следа. В 1812 году обитель насчитывала всего тринадцать старцев. Противостоять разграблению французскими частями монастырь не мог. Юго-западная его часть сильно пострадала от пожара. Должны были взлететь на воздух его стены и башни. Но подведенные под башни подкопы не нанесли особенного вреда. Последующий ремонт и содержание обители стали осуществляться из государственных средств по окладу монастырей первого класса. На деле это означало, что, лишенный почти всех земельных угодий и доходов от них, монастырь получал 2017 рублей 50 копеек в год при штате в тридцать три монашествующих и двадцать пять служителей. На починку построек выдавалось не более 300 рублей.
Положение монастыря было бы совсем тяжелым, если бы не такие крупные жертвователи, как Мусины-Пушкины, Лепехины, Боборыкины, Терликовы, Иван Игнатов, Старцев, Алябьевы и Бахрушины. В течение XIX века они предоставляют монастырю на постройки и починку в общей сложности около миллиона рублей. В результате возводится громадная колокольня-храм на месте древней звонницы, Больничный корпус у Никольской (бывшей Знаменской) церкви, Трапезная палата (по обращении трапезы 1680–1683 годов в зимний собор) и два придела – Сергиевский и Валентиновский. Значительно был переделан древний Архимандричий корпус у главных ворот. Обновлению подвергся и главный Успенский собор в части ремонта стен и снаружи и внутри, глав и росписи стен.
Сегодня ни полного периметра монастырских стен, имевших в длину около 600 метров, ни ансамбля монастырских построек не существует. Монастырь был ликвидирован сразу после Октября, а в 1930 году началось строительство на месте разобранных зданий и стен Дворца культуры Пролетарского района (архитекторы братья Веснины), превращенного затем в Дворец культуры завода ЗИС. И все же есть смысл попытаться совершить прогулку среди исчезнувших памятников, одну из самых любимых москвичами в конце XIX – начале XX века, причем обычно сюда приезжали на речных пароходиках, чтобы подняться по крутому склону к Святым воротам.
Башня Дуло представляет один из наиболее интересных и талантливых образцов древнерусской оборонной архитектуры. Она служила главной сторожевой вышкой (в два яруса), центром защиты монастыря, но и хлебным складочным запасным амбаром. Особенно грандиозно впечатление, которое производит ее внутреннее помещение. Ряды окон маскируют тяжесть конструкции, которая, кажется, повисает в воздухе. Башня располагает четырьмя боевыми ярусами и каменным шатром. В основе фундамента лежат огромные валуны.
Исчезли обращенные к реке так называемые Водяные ворота, через которые в монастырь доставляли воду. В их толще сохранялись пазы, в которых ходили спускающиеся по особому проему в стене решетки, часто встречавшиеся в средневековых крепостях и называвшиеся герсами. Герсы обычно поднимались обратно на блоках из верхнего сторожевого помещения над воротами. В спущенном виде такие решетки полностью закрывали проемы ворот, которые к тому же обеспечивались и крепкими створами.