Когда Олег приезжал в Петербург в отпуск, он жил в доме Строгановых. (В семье дом никогда не называли дворцом.) По дому, якобы, бродили привидения, и у Олега, несмотря на доказанную им на море свою безусловную храбрость, постоянно возникало неприятное ощущение, когда он возвращался домой после балов или приёмов. Друзья поддразнивали его и говорили, что Олег лучше будет до рассвета бродить по городу, чтобы только не столкнуться в галерее с «красным карликом» или на лестнице с «серой дамой». Как бы там ни было, но проводить ночь у столичных цыган Олегу не хотелось, потому что он влюбился в восхитительную девушку, в княжну Соню Васильчикову.
Женитьба Олега
Венчание состоялось в церкви Адмиралтейства в Санкт-Петербурге. Одному из маленьких двоюродных братьев досталась важная роль: он нёс икону. Он никогда не забудет этот день.
Преисполненный гордости, «мальчик с образом» вышагивал перед новобрачными, крепко прижимая к груди икону, которой отец невесты благословил её перед тем, как покинуть дом. Соня была высокой, стройной, темноволосой девушкой, обладающей большим обаянием. Она отклонила шестнадцать предложений о замужестве, пока раз и навсегда не влюбилась в своего привлекательного четвероюродного брата, в молодцеватого молодого морского офицера, пережившего Цусиму. Для неё не играло никакой роли, что он при этом был ещё случайно и наследником самого большого состояния России – об этом в семье не говорили никогда. Её сияющее очарование произвело на всех присутствующих неизгладимое впечатление. Что касается Олега, то он не только был любим всеми, но и оказывал также большое влияние на своих современников, которые впоследствии вспоминали о нём с любовью и глубоким уважением, так, как будто у каждого из них были с ним особенно хорошие дружеские личные отношения.
Следом за этой необыкновенно красивой парой шли двумя длинными рядами шаферы, державшие над головой жениха и невесты золотые короны; со стороны Олега это были, в основном, морские офицеры. За Соней шли три её брата, высокие и красивые, несколько молодых великих князей и несколько её почитателей в парадных мундирах, которым, в своё время, было тактично отказано. Старшие по возрасту и более высокопоставленные члены императорской семьи, как, например, великий князь Владимир Александрович, стояли рядом с родителями, поскольку Соня, будучи придворной дамой, имела право носить бриллиантовый «шифр» – инициалы императрицы. В церкви собрались буквально все, кто только имел в столице чин и имя. За необыкновенной по пышности и великолепию церемонией венчания последовал большой приём в доме Строгановых, где особенно бросались в глаза, как заметил позже один из гостей, обаяние и скромность красивой пары, поскольку и жених, и невеста были необычайно любезны и приветливы со всеми без исключения гостями, независимо от того, был ли это друг детства, великий князь или кто-то из тех людей, кто в течение многих лет пользовался доверием семьи.
Молодая супружеская пара поселилась в несколько мрачноватой квартире в доме Строгановых, поскольку в главные комнаты всегда был открыт доступ публике. Императорским указом к фамилии Щербатовых была добавлена фамилия Строгановых: старший сын Ольги становился продолжателем рода графов Строгановых и наследником семейных владений. Колокола домашней церкви держали наготове, чтобы радостным звоном возвестить о рождении наследника, но, к сожалению, «после четырех попыток все остановилось на нас, сестрах», – писала позже с сожалением дочь Ксения. Несмотря на это повторяющееся разочарование, брак их родителей был безоблачно счастливым.
Олег, находясь под влиянием благочестивого монаха, отца Иоанна Кронштадтского, не пропускал в церкви ни одной заутрени. Однажды священник спросил его, что у него на сердце, отчего он так часто посещает церковь. Олег ответил с улыбкой: «Я счастливый человек и прихожу сюда, чтобы поблагодарить за это Бога».
Молодые супруги и их увеличивающаяся семья каждый год проводили несколько месяцев у родителей Сони, князей Васильчиковых в Юрбурге, в Литве.
Вечерами Олег часто играл в четыре руки на фортепиано со своей молодой жизнерадостной свояченицей, урождённой княжной Лидией Вяземской, которая вышла замуж за Сониного старшего брата Лари (Иллариона). Своими рассказами она могла рассмешить любого из членов семьи и была всеми особенно любима. После Литвы они отправлялись на юг, где Олег, который после женитьбы вышел из флота в отставку, управлял имениями своей семьи, а также имением, которое должен был получить Георгий по наследству от своего дяди. Это имение славилось тем, что там в конюшне содержалось более семидесяти прекрасных рысаков, но Георгию не суждено было всё это когда-либо увидеть. Его невестка Соня рассказала ему, что, хотя дом и парк очень красивы, на всей территории просто кишат чёрные змеи. Поскольку Георгий терпеть не мог змей, это известие подействовало на него до некоторой степени удручающе.