Когда все экзамены уже были позади, 15 марта 1914 года в Царское Село с официальным визитом приехал наследный принц Румынский Фердинанд с супругой Марией и сыном – принцем Каролем. Знатные гости поселились в Александровском дворце, где им выделили западное крыло. Цель визита ни для кого не была секретом: речь должна была пойти о помолвке принца Кароля и великой княжны Ольги Николаевны. С начала февраля эту новость непрерывно обсуждали газеты в России и за рубежом, о ней постоянно говорили в петербургских светских салонах и во всех столицах Европы. Такую явную демонстрацию интереса Румынского королевского двора в обустройстве брака наследника Румынского престола и дочери русского императора невозможно было скрыть. Тайные переговоры с доверенными представителями Румынской королевской семьи, которые активно вело Министерство иностранных дел России, возглавляемое С.Д. Сазоновым, в конце концов привели к личной встрече румынского принца с потенциальной невестой. И император Николай II, и императрица Александра Федоровна настаивали на том, что принц и великая княжна должны понравиться друг другу. Неволить дочь, отправлять под венец без ее согласия венценосные родители заранее категорически отказались, несмотря на все стратегические выгоды будущего брака. Все понимали, что война в Европе неизбежна, брак принца Кароля и великой княжны Ольги Николаевны мог создать крепкий союз между Румынией и Россией, «отдалив» Румынию от Германии. Но российская царская чета сразу заявила посредникам, что хотя и готова говорить о свадьбе, но брак может «состояться лишь после более близкого знакомства между молодыми людьми и только при условии добровольного согласия их дочери».
В мире многие политики и журналисты считали, что свадьба, которая сблизит Россию и Румынию, – это только дело времени. Когда встреча молодых людей еще не состоялась, «Вашингтон пост» уже убеждала читателей в положительном результате знакомства будущих, как газета считала, супругов, которые, по ее мнению, отлично подходили друг другу: «Принц Кароль – красивый и умный молодой человек, а его возможная будущая невеста обладает большим музыкальным талантом и прекрасно знает языки. Она всеобщая любимица в придворных кругах».
Визит Румынского наследного принца с семьей длился неделю. Принимающая сторона организовала его так, чтобы принц Кароль и цесаревна, которые приходились друг другу троюродными братом и сестрой, обязательно вместе присутствовали на различных мероприятиях. Ольга Николаевна была приветлива и доброжелательна с гостем, безукоризненно придерживалась всех правил этикета, подкрепляя их природным радушием. Молодые люди вместе гуляли по парку Царского Села, посещали церковные службы. Принц был представлен вдовствующей императрице Марии Федоровне, которая устроила в Аничковом дворце в честь румынских гостей званый ужин. Великая княжна вместе с принцем посетили бал в Смольном институте благородных девиц, где с удовольствием танцевали и общались с молодыми представителями высшего общества. Ольга Николаевна была с гостем мила, но не более. В дневнике цесаревна весело называла принца «Карлушей», никаких романтических чувств между потенциальными женихом и невестой не возникло. Родители молодых людей были разочарованы таким поворотом событий. Официальный визит подходил к концу. В России и Румынии ждали объявления о помолвке, но дружественные, ровные, достаточно прохладные отношения принца и великой княжны не давали никакой надежды на их брак. Однако наследный принц Румынии Фердинанд, его жена Мария и императорская чета решили так легко не сдаваться и в конце концов договорились, что летом Царская семья нанесет ответный визит в Румынию. На этом официальный визит и завершился, румынские гости уехали.
Через несколько дней Царская семья отправилась в Крым. Великие княжны и цесаревич были счастливы оказаться на борту императорской яхты «Штандарт». Только Ольга Николаевна больше не была для экипажа маленькой, очаровательной девочкой-подростком. По словам офицеров экипажа, она превратилась в молодую очаровательную леди. И как великая княжна ни уверяла своих старых друзей из экипажа яхты, что ничего не изменилось, все понимали – цесаревне предстоит скоро выйти замуж, возможно, она станет править с супругом в одной из стран Европы, займет положение, достойное ее происхождения. На все немного шутливые замечания друзей-офицеров, что ей скоро предстоит покинуть старых приятелей, стать невестой и уехать из России, Ольга Николаевна твердо отвечала, что «ни за что не выйдет замуж за иностранца и не покинет свою родную землю». Теперь экипаж стал относиться к великой княжне в первую очередь как к дочери царя, больше никто из офицеров не позволял себе никаких фамильярностей, считая прежние отношения со старшими цесаревнами недопустимыми.